アイドルは短編がお好き
601
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:33:38 ID:3f1f67c8
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それを覆したのが ケクレが提唱し ブートレロフが確立した 「化学構造論」である
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,．-──-ミ＿_
／／￣￣￣｀ ｀
;（ :/ ／ ／ ＼ ＼
丶'ｰ--…‐- , |/ /
／ ｀丶、 / | | |
r'⌒丶 ／ ,! ; 、 ＼___ ノ / / | :| 八 ＼ ＼
廴_ ノ /j { ＼ （ .／ | | :| / ＼ ＼ ＼
Ｃう / j__! ; ﾄ､__ ; ｀:,､ ⌒７ | .斗--∧ :| /´￣￣＼ く￣ |￣
／ ; ／| _、 、 | __V＼｝ ; ! ｀､＼ ./ | ´ 从 / |∨ / ｘｆ芳示ｘ＼厂 :|
; | 八|___＼_r┘抒=ｘﾉｲ | 丶 ｀:, ＼ |｜ | .斗ｬ芳ﾃト∨ 乂ツ ﾉ | Ｖ ﾘ
;i | ;ﾊrぅ冖'. hrﾘ 》| j_ ｝ ＼j;- ） |∧ | 込乂ツ : : : ／ /| ｜/
i| | i ｝.,.,., ,.,.,. | /^）__; ﾉ ｝ / .|/∧ :|＼ 乂 : : : , ⌒７／◇ /|/
八_厶圦/） r～ ⌒ヽ ,:仏ｲf^Ｖく__ ノ / .∧| |＼さ、 , '⌒>'/ /|/
_____ /⌒ﾊノ厶 う､ __ ﾉ //_彡ﾘ ∨｛ /| ∧ |八/个: . ｀ ／ 厶ｲ
／⌒7⌒ヽ`':､ ／ ＜≧=r--＜｛//__,／] ！｛／ i .＼ ＼|＼| 〕i=--＜ ,ﾉ ∧|
／ { ﾘ ／ _＿,r' ﾉ ｰ＜／ | i { ; .＞'７ｱ ソ} ７∨｢＼_
_/ ^ー' / /⌒'＜￣― -‐ ´/ ｜ ！｛ ｉ} ,..:::::´::::／|_＾i/＿ __/ |::::|::::::::......
/j @ / / ＼≧=‐--‐=彳 ; ' ｛ ﾘ| ./::::::::::::/:::::| |/ﾟ*｡.｡｡*ﾟ∧＼_|::::|:::::::::::::::::＼
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｛ ａ | / /ｽ ＼ ｢} i; | ∨ .|::::::::|::/:::::/ |､＿＿/0 /:::/:::::|:::/::::::::::::|
| ';, ′/ ／ ＼｝ _圦 /| 千 十､ 八 f'^~ .|:::::::::/:::::/ .|ﾆﾆニ′ /::::::::::::::|/ ::::::::::: |
| ﾄ:、 @ { / ｝ { } | 田 l l rﾍ ﾞ、 |:::::::/:::::::| Ｖニ/0 |::::::::::::::::| ::::::::::::: |
l, ！)x_ノ⌒L/ ,′ ｛ ｝｜土 ﾉV | 、｀、 |:::::::|::::::: | ﾍ,/ |::::::::::::: √:::::::::::: |
IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
フリードリヒ・アウグスト・ケクレ・フォン・シュトラドーニッツ アレクサンドル・ミハイロヴィッチ・ブートレロフ
1829-1896 1828-1886
IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
602
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:33:41 ID:3f1f67c8
_,..イ＿
,. . : ´: : : : : : :＞. .､
／: : : : : : : : : : : : :ヽ: :ヽ
,:': ,: : : : : : : ,| : : : : |:l:|: : }:}
/:.,: |: |: : :,:／∧: :|: : |从!:/ｲ ～
|:/: :{: |: : :|: :/ Ⅳ: /芯{r_- ､ ～
}': : :.Ⅵ: :.:|:/ __, ¨´弋ｿ{=-｀ ＼ ～
/: : : :ｨ-|: :.:|' と´ __ }＞ ヽ
': : : : :{__|: :.:| ,ィ Y 人￣:ヽ､ ', 有機化学は炭素（C)の化学なんだよ
{: : : :/: :八: :| ､_ { _,.イ: : :}: : /Y .
|: : : {: :/: : :}:| T ¨j´: :ヽ: /:イ _｣ , 炭素原子同士が結びついて有機物になってる
乂_: |:/: :,.-ヽ}､ ヽ----r┴イ / ' }
/ヾ7/ ､ ヽ--､ / / / {__,.... ´
/: :/ { Y ＼＿_／ ､ |/
,: :.ｲ / } / } j'
{: /:{/ | { |:ｰr'
---- ＿＿
´ ...:´ ――､`ｰ 、
／ ／'" ＼
/" ／ ／ ＼＿＿ ,
′ , ∥ ／ ﾍー '"
| {／ { / / ,ｲ ﾍ
| ,／ / | :| ／/ / :} ! |
-=≦＿彡/ :|/| ／ :′ ／! / l !|
| }: .,/／| | |. | /´￣`|: ／, -l/ ｌ ﾘ
.. ,/ ／ / | ∧ {ﾏ¨ﾌ示k |/ ,ィァ /､＼
/ { |: ∧ ､ ',ヽVソ { {ﾘ/イ | ｀~`
. ,／イ {､ ヽｌ: |､ :iﾍ{ ヾ、 ､{ l :|
_ V', ＼ l | V', '/ /! |
ヾ、 .} !| V',､ _ / / .}/ ダー 炭素が4つと水素が10個 酸素が1つの C4 H10 O という分子式でも
./ {､ ＼` _ ／V
,／ｲ ､ _＼ { ¨￢='/ ＼ C-C-C-C-OH と C-C-O-C-C では 全然性質が異なります
´ ＼ ヽ ｀` { ､ / ／ﾆヽ} （1-ブタノール） （ジエチルエーテル）
,,,､_ -‐ ( ( ＼ } ) )} `r― ﾐ}
: :{ ＼ ､_V＿_ ィ／:′｀¨ﾉ 〉≧.､ ┌───────────────┐
:.∧ `ｰ ┬― " .{ ./´ /: : : :∧ │参考 │
: : :＼‐z ╋ ', { /: : : : : :∧ │沸点 1-ブタノール ： 117 ℃ │
: : : ＼}￣{ｰr‐､_r‐z,/`ｰ{ ∧: :/: : : : : ＼ │ ジエチルエーテル ： 35 ℃ │
: :: : : `.―――――.´/l ／ '∧{ : : : : : : :/ └───────────────┘
603
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:33:44 ID:3f1f67c8
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余談だが このように 「同じ原子で構成されているが構造が異なる物質」を 「異性体」と呼ぶ
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＿＿ 彡イ-≠ミ､
／´: : : : : : : : : : : ＜___ノ
〃 : : :/: : : : : : : :.､: : :´￣:＞.､_ ﾉ
.／´: : : : :′: : :.|: : : : :{ﾐ､ｨ≦ミ: : :＜
/: : : :/ : : {: :ハ:_:ﾄ､{､: :八 ⌒Y: : :{｀ヾ}
./: : : : {: {: : :V.´ ヾ{ ＼ヽ: {＼ .} : 人
′ : : 八:{ : 八 ､._ｊL_ ＼｀/＾}≠彡'
|: :/ : {: : ヽ: {ヽ{ ｀¨＾ _jL. 从:.{⌒
|:/: : {⌒Yハ{､. ＼. ' ＾｀ﾊ{ヾ ＿＿
/: : : {匂 . -‐- . _ }ヾ{ . -‐=: :￣: : :＜⌒ヽ
{ : : 八､ 〈: : : : :ヽＶ .八 . -=: ￣: : : ＿:＿:_:_:_:_: : : ミ､
|: 乂: : ＼ｰﾍ､ ｀ ＜_:_ノ ./ミ､ . -=≦: : :-‐ ￣ ｀ヽ: ＼
从: i :＼ : ヽ:} .＞-‐┐ /､: : :￣:ﾆ=- : : : :／´ _ノ´) ＼{
/:{: : {: : : ＼ : ＼ |｀ ｒ -く: : ＼: : : : : : : : : ＼ .／´ . ｨ }
/ : l: : |: : : : :{l＼: :ヽ .八 {￣￣ ‐- :ヽ: : ≧=-: : :_:_ヽ ＿ / 乂
./: : :.|: : l＞=ミ､ _ﾉ: : :} .ヽ!､＼ ７: : : ＼: : : : : ￣: :｀ヽ Y ＞――_､
/:/: : :|／ ‐≠彡 ＼｀ヽ ./: : : : : : ＼: : : : : : : : :./ ￣_‐_‐.､
./:/{: : :l{ ＼ ヽ__〉､ ./ミ､: : /: : : : ヽ: : :/ : : / /´￣￣￣ ‐--- '
/:/从: : :| ヽ } ＿/〉_ -‐ｧ〈.ヽ} ∨: /: : : : : ∨｀ヽ/ ./: : ｀ヽ
./:/ ヽ: :! ＼ .八 ／´ ﾆﾆ｀ヽ ∨∨: /: : : : :.∨:/ / : : : : : ＼
{: { 个ﾊ ヽ }' / ＼}}_ V.∨: /:}: : : :У ./ ｀＼ : : : ∧
|: | .∨ }/ / /ー‐ ､ {＞-' ∨∨: :|: : : : } /｀ヽ. ＼:/ :∧
|: | ∨ { ./ / ＼ヽ Ⅵ}ヽ:|: : : : | ./: : : : ＼ ヽ: : :}
|从 ∨ l/ / ｀¨ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
∨:ヽ .} ./ ′ /
ヽ: :＼ | / / ./ ユストゥス・フォン・リービッヒ
＼: ＼ .| .／{ .′ / 1803-1873
｀ ＜≧八./ 人 ﾊ ／
￣∧ ＼_/ノ ＿＿ ￣ .IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
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この異性体に初めて気づいたのが ホフマンの師である リービッヒと――
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604
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:33:47 ID:3f1f67c8
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その生涯の友人 ヴェーラー であった
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.: ::::::::::::::::::::::::::::..｀:.. ､
＿_／::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::: V´ 〉
. 〕 Ｙ⌒〉:::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::∨
/ゝィi〔_丿::/:::/::i::::::::}ヽ:::::::::',::::::::ヽ
. '::::::::::::::::|:::/:::/ ::ﾊ :::::| ハ :::: ｉ ::::::::: ,
|:::::|::::::::::|ｲ,.斗t冖＿ 厂以￢| ::::::::l |
ｌ:::::|::::::::::l 〃 赱ヽ ´芹｀Ｙ| ::::::l:l |
.::::|::::::::::|〈′ﾋﾘ ﾋｿ | ::::::l:|ﾘ
. ∨|::::::::::| .:.:. ' :.| ::::::l:|
. }:|::::::::::| /::::::::l:| リービッヒの作った 雷酸銀と 私の作ったイソシアン酸銀
ﾘ＼l 小 /⌒） ／ :::::: 从
/:::::::/:::::::::〕 ､ ｰ ／::::::ﾊ／ どちらも Ag、C、N、Oの4原子が一つずつで構成されてるのに
イ 7:::/:::::::: /| Ｔ´_ｰ r‐ゝ
' jI斗-へ ＼ ' 〕 ￣￣ ｀ヽ 性質が全然違う…… う～ん
/ ＼ ∧ ＿＿＿∧ ｉ '
〈 ヽ 〉二二二ソ | ′
}＼ , 〉 ⊂ニニ⊃ l
. ′ 〉,.斗-､;;;;;;;;;⊆) } |
. } } j ,イ ﾌ ;;;〔 才｀ヽ |
. } |! ,.斗┤ ／） ;;;r-/ ﾞ､ |
∨ ｀ ──ﾍ | ｲｰ─/ }
} ﾞ , ゝ- 'ﾍ /
＼ ＼ _/ 〕 ＼ ／
605
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:33:50 ID:3f1f67c8
／: : : : : : : : : : : : : : : :ヽ
∈⊃:／: :/: : : : : : :ヽ: : :⊂∋
/: : : /: : : :l : : : :,ｲ: : : ﾄ; : : : : ﾍ
./: : : :l:l: l : :|l: : : / l: : : :l ヽ: : : : : ',
/: : : : lナﾅ二ﾆ_;/ .l:_二ﾅ弋: : : : : l
/: : : : :.l. ,ｲT: :T T: :Tヾ l : : : : l
,': : : : :.;ﾊ.k 弋り ﾋ_り ﾉ.ﾘ: : : : l
l: : : :,ｨ: r', .ﾙl: : : :l
l: : : : ﾊ:l､ﾍ ′ ノ/ｲ: : :.八__
入: : : lヽ:{ゝ､. _ _ ,.:::::l: : :./:_:ノ もしかして 組成が同じでも
｀ｰヽ: : l:::ヾ::::::ゝ、 ￣ , :::::::/: : :/: ＼
ノ: :ヾ:{:::::::::::::::::::｀l l::::::::/: : :/: :､: : ＞ 性質が違う物質が存在する……とか？
ヽ;_: : :ヾ::::::::::_,､::_ﾉ ' ;_::彡: '´: :ゝ￣
二ニr' ´ ヽｰ- -一ノ｀ｰｧ‐ ＿
,.:´:. :. :. :i!＼ ＼ ／ ﾉi!:. :. :. ヽ
/:. :. :. :. :. i!. ＼__ノ=ｧrｬ=ヽ、 ／ .i!:. :. :. :. ＼
.,:. :. :. :. :. :. i! 〃仆ヽ i!:. :. :. :. :. }
ヽ;. :. :. :. :. i!, ´:. :.￣:.|{/l | ヾ}:.':.￣:. :.ヾl:. :. :. :ﾑ:ﾉ、
ﾑ｀ｰ ｧ ｨ-ﾉ:. :. :. :. :. :. ~:. :. :. ~:. :. :. :. :. :.ヽ- ィ ヽ _冫
冫ｰﾍﾉ._,f:. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :.}ﾄ ,_ｧﾉ＼
/ ハ:. :. :. :. :. :. :. :..:::::. :. :. :. :. :. .:. :.ﾉ､ヘ ＼
./ / lゝ;, :. :. :. :.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:. :. :. :. :. ノ:.l. ＼ ＼
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「化学構造論」により 天然物の人工合成には その構造決定が必須となった
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606
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:33:53 ID:3f1f67c8
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化学構造論は 人々を構造決定へ駆り立てた
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＼＿_人＿人从＿人＿人从＿人从＿从人＿人从／
＿） （＿＿
） 化学構造か？ 欲しけりゃくれてやる！ （
￣￣） (￣￣
／⌒Y⌒Y⌒Y⌒Y⌒⌒Y⌒Y⌒⌒Y⌒Y⌒Y⌒Y⌒＼
f¨ﾞ!
:┐ n /〉 <ヽ /^〉'
! }”/ ,､ <｀ヽ ./:::/.,､
⌒!ｨ f¨ﾟ{ <´ 'ヽ Vハ |ヽ Y¨! |::::}ｲ { , -ー ､ _ /¨> r-‐,､ <⌒!
::〈人_r-ｰ- ､_r＜}| ＞::::￣:｀ヽ__, - ､__r ､r=¨>‐-! /:::::}＿_Vﾍ }:::|__}::::{.ィ1.|:.:.:.:.:.:.}_, くﾉ￣! ./;;;;;;;;;}_, ﾍ⌒',
/:.< /::::::::::::::::Y::/|i /::::::::::::::::::::::Y:.:.:.:.:.YVｲ!:::::}::::::::|/::::::/:ァ＜! V_::| ',く/⌒!}:.:.:.:.:ノ/ /:/^V__〈ヽ;;;;;/_!__ノ::::::ヽ
:.:.:.:}|:::::::::::::::::::|:{:. }:!:::::::::::::::::::::::: l:.:.:.:.:.:.|ィ ゝx}:::::: |::::::/:.:/ / > ¨⌒ヽ:'. V¨¨ヒ{_. V==<:::::｀ヾア´:f⌒!ヽ:::::}
＼f':!::::::::::::::::::lﾊ:.:ﾘ'.:::::::::::::::::::::::∧:.:.:.:./ ＞ｲ::! :::: |:::::{Y/' 〈 /:::::::::::::::::}:' V::::::::::{ .} .}::::::::::|:.:.:.:.|:.:.:|:.:.}-:'
ヾ!,､:::::::::__/_／ ヽ::::::::::::::::/|ﾚVWハ/::::::::/:::::: |::::::|ﾊ V!::::::::::::::::::!:/ ./:::::::;:::Y /^!:::::::{:ﾄ､: |:.:.:|:./:::::
｀Yﾟ￣ ＿/VﾚvｲW:::::｀ー-::＿_／:::::::::/:::::::| ヽ ｀!:::::i:::::::::::|' /:::::::/L_| ￣⌒¨}＞ﾍ}:.:.:|”::::::::
、 f´￣::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::/::::::::::| ヽ .|:::::l::::i::::::| /:::::::::| ＞- ._ }} |:.: |ヽ:::::::
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それは もういい
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607
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:33:57 ID:3f1f67c8
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キニーネの構造は キニーネの化学反応による分解によって 少しずつ決定されていった
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,ｨ ／::二ニ=-＿
{:{ /∠.-_:::￣::::::::::::::=-.. ノ
.べ':／::::::::￣::::::::─---_｀:≦'
_ -／─:/::::::／￣:::::‐ﾆ_:::￣:::::::＼丈ﾆ=-....、
.／:::::_::::::::／::::‐-::::::::::::::::＼::::＼:::::＼', ｀ヾ:＼
/::::／::::::i:::::i:::::::::::::::::＼:::::::::::｀::＜＼:::::ヽ ＼::..
_／:／:::;::::::i:',::::',､:＼:::::::::::::＼-:::::_::::::::¨:::::ー:::_才 i:::|
｀¨¨ /://:::|::::|:l::ヾ､＼ヽ＼＞-:::_ヾ::∨:下丈￣＼::::≧zl:/z才
j::!::|:::::l:／..>::∨､:＼｀ｰ≧_zz示､|::::|> ﾊ:ヾ::::＼￣'｀ヾ}
ノハ::!／..／､:メ:{ ヾﾄ＼ 斥弋ソヽ!::/f_∧::ｿ::::i:ヾ::｀ヽ 丿
,-／>'...／:ﾍ{ ヾ_z示､ f ¨¨´ 八! ﾊ:::::}::::::}:|:::::i:::ﾄ::}
./厶' r∠ヾ:ヾ::＼ﾍ丈りヾ⌒ゝ -‐" ∧-┐::/':::::::;!::|:/`ｰ' 部分構造 という考え方も産まれたッス
７'､..<ゝ､_｀ヾﾄ｀:丈､＿_ノ丶 ,､ / ∨:∨::::::／､:乂＿_ノ
⌒ゝユ/ ハ }:ヾ}込 v二ノ ／ ／: /:::::::/. ┌───────────────────────┐
乂_{ ,.ｲ ノ:ィ Уヾ≧=- ィ ／:､_:人:::{/: : │ │
／| ィ | ￣ ｿ/／{: :}ﾊ:ｿ:l:ヽ＞ｨ": : : :才'^ヾ､: : │ 1854年 三級窒素2つの確定 （ストレッカー） │
fゝ-イ: !:|:ﾊ ,/: : :∨:､{: : : ､＼|!_､丶｀／: : : ､: :│ │
〉､!:_|:／: :ﾉ _/: : ＼:.∨!: : : : ＼:》-: : : : : : : : : │ 1870年代 ビニル基の確定 │
./: : : : : :／{ 厂＼ : : ＼:}: : : : : : 《: : ／: : : : : : :ヽ│ │
{: : : : : /:ノ: У: : : : :￣: :7: : : : : : :||: ': : : : f ￣ヽ::..│ 1880年代 キノリン部位の確定 （スクラウプ） │
ヽ: : : : : : :/:---─: : : :/: : : : : : : :||: : : : : 乂__ノ: :.│ ヒドロキシ基１つの確定 （ケーヒニス） │
.ﾊ:／: : /:ト-: : :_:_: ／l: : : : : : : : :||: : : :.:.└─┘..│ │
{:/ : : : l : |:ヾ:. : :／ |: : : : : : : :.:.!!: : : : : : : : : : : │ 1900年頃 キヌクリジン骨格の確定 .│
',: : : : : : :ﾉ: :j: :/ 乂:..: : :.:.:.:.:.乂:.:.､:､: : : :..:.:.: │ │
」: : : : : /:／／‐,ﾆ - ._ ｀ ＜:.:.＿:.l:.ヽ:.＼:ｰ-:.:. : └───────────────────────┘
￣ ￣￣
608
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:00 ID:3f1f67c8
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そしてストレッカーによる 分子式提唱より 50年あまり経った1908年――
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:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.: /:.:.:.∧ }:.:.:.:. , ヽ:.:.,
:.:.:.:.:.:.:.:.:.:./|:.:.:.:|:.:., ′ }:.:.:. /ン/: ,
:.:.:. :.:.:.:. / :|:.:.:.:|:.:.:., }:.:.:ムイ:. ,
:.:.:.:.:.:.: / |:.:.:.:l:. 从 ー _ 一' /:.:/:.:.:.:.／ キニーネを酸化すると
:.:.:.:.:.:./ :|:.:.:.:|:.:/込、 /:.:/:.:.:／
:.:.:. ｜:.:.:|/ 〕iト _ ｡s≦ /:.:/￣ ケトン部位を持つ キニノンになりました
／ :|:.:.:.:| | /／|
八:.:. | ＿＿＿__ _,ﾉ ---ミ
ヽl ､. ／ ,／: : : : :. :.‘:., つまりキニーネは 2級のヒドロキシ基を持ちます
. ／＼: : :＼ ／＼ __,.／′´￣￣￣ ,
. ／:､ 丶: : / ／ /＿＿＿＿＿_,｛
―‐＜: : : :＼,／＿{＿＿_ ／ |: : : : : : : : : : : :｛
:|. ＼,. '´: : : : : : : : : : : ‐- |￣￣￣￣￣ ｛
:| ,. '´､___｀¨¨¨¨¨¨¨¨≧=- : :.|: : : : : : : : : : ｛
:|／: : : : : : : : : :￣: : : : : : ‐--ミ |￣￣￣￣￣{
,′￣＼／￣￣￣￣`丶、 : : : : |: : : : : : : : : ｛
`丶、: |￣￣￣＼ ｛
609
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:03 ID:3f1f67c8
＿＿/:.:.:＼__ ＿___
／:.:.:.:.:.:.:＼:.:.: {:.:‘:,／/ / /｜
. /:.:.:.:.:.:「 / / 7トミr‐{. / / / /|＿
. /:.:.:.:.:.:. |/ / /＞'ﾞ´:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.
/:.:.:.:.:.:.:.:.:＼／: /:.:.:. /:.:.:.:.:.:/＼:.:.:.:.:.:.:.:.:. `:.､
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/:.:.:.:.:.:.:.:.: /:.:.:.: / :.:.: /:.:.:.:.:.:/,,.. --ミ:.:.:.:.:.:.:‘:,:.:.:‘:,
. /:.:.:.:.:.:.:.:.: /:.:.:.: /斗--|:.:.:.:.:./ :,＼:.:.:.:.: |:.:.:.:.:.,
/:.:.:.:.:.:.:.:.:.: |:.: ／l:.:.:. / :|:.:.:. / -‐‐ ,}ﾊ:.:.:.:.:.:.|:.:.:.:.:.:,
: .:.:.:.:.:.:.:.:.:. | /: { |:.: / |:.:.:/ ,ｨf笊芹ミx }:.:.:.:.:.:|:.:.:.:.:.:.,
: .:.:.:.:.:.:.:.:.:. |:.:.:.:{ ,ｨf笊ミxﾞ´ らﾟY^:ﾊ}:.:.:.:.:.:|:.:.:.:.:.:.,
:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:. L:.ハ{{ ∨Yl| 廴...,,刈}:.:.:.:.: |:.:.:.:.:. ,
:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.: /:.:.:.∧ 叉ri }:.:.:.:. , ヽ:.:.,
:.:.:.:.:.:.:.:.:.:./|:.:.:.:|:.:., ''''''' ′ '''''''' }:.:.:. /ン/: ,
:.:.:. :.:.:.:. / :|:.:.:.:|:.:.:., }:.:.:ムイ:. ,
:.:.:.:.:.:.: / |:.:.:.:l:. 从 ー _ 一' /:.:/:.:.:.:.／ これでキニーネの構造が決定できました
:.:.:.:.:.:./ :|:.:.:.:|:.:/込、 /:.:/:.:.:／
:.:.:. ｜:.:.:|/ 〕iト _ ｡s≦ /:.:/￣
／ :|:.:.:.:| | /／|
八:.:. | ＿＿＿__ _,ﾉ ---ミ
ヽl ､. ／ ,／: : : : :. :.‘:.,
. ／＼: : :＼ ／＼ __,.／′´￣￣￣ ,
. ／:､ 丶: : / ／ /＿＿＿＿＿_,｛
―‐＜: : : :＼,／＿{＿＿_ ／ |: : : : : : : : : : : :｛ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
:|. ＼,. '´: : : : : : : : : : : ‐- |￣￣￣￣￣ ｛
:| ,. '´､___｀¨¨¨¨¨¨¨¨≧=- : :.|: : : : : : : : : : ｛ パウル・ラーベ
:|／: : : : : : : : : :￣: : : : : : ‐--ミ |￣￣￣￣￣{ 1869-1952
,′￣＼／￣￣￣￣`丶、 : : : : |: : : : : : : : : ｛
`丶、: |￣￣￣＼ ｛ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
| /≧=- ｛
| /: : : : : : : ＼{
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アルカロイド（植物由来の有機化合物）の研究者 パウル・ラーベ により 平面構造が決定された
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610
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:06 ID:3f1f67c8
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ラーベは更に キニーネの全合成研究にも取り組んだ
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-─vへ_,.へ
／:.:.:.:.:/ ／ }斗==-､..._
／:.:.:.:_二∨､丶｀:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.｀:.:..、
/:/:.:.／ ／:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.､:.:＼:＼
./:/ !:.:.＼ /:.:.:.:.:.:.:.;.:.:.:.;/:.∧:.､:.:.:',:.:.:.∨:.:.
/:/ |:.:.:|:.:/:./:.:./:./:./:/!:./ ヽ＼:',:.:.:.:∨:.',
{:.{ ∨:.!/:ｲ:.:.:.l`ﾄ､:lLl |/ ,ｨ≦ﾆヾ:.:.:.:.:!:.:.:i
＼:､ ∨:{:.:|:.:.:.」」,ｨﾇﾊ 'んｨﾊヾ}.:.:.:.:L:.:.|
｀¨¨}l:.:.:.:.7:.:代_{:りj 乂りシ'}.:l:.:.:l┐}
/:|:.:.:.:.!:.:.:| ￣ ﾉ /ノ:.:.:lﾉノ
キニーネを酸化してキニノンができるんだから ノィ:.:.:.:.:|:.:l:.| , ─┐ /' |:.:/´
ﾉ:.:.:.:.:j!:.:､:{ヽ ∨ ﾉ ／':./≧､
キニノンを還元すればキニーネができますよね ,／/:.:.:.:ｲﾊ:.:.:N ＞ ￣ イ /:/ヾﾊ｀ヽ
/:.:.:{:.:／ ′ ヾ:､ ＿ r‐丁 ./ へ ｿ
{:.:.:.:≧ｨ ／ / /､ __／ ﾄ､
＼:.:.:ゝ_ / ! / / / ／ l! ｀`～、
￣￣ / L/ 厶 厂У_ l! /_ ヽ
r_才"／=-┐'／ ＼`ｰ--=' ／ !
､丶｀ '_´-≦У二ヾ⌒ / ﾊ
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ラーベは キニノンと構造のよく似た シンコニジノン を用いて研究を始めた
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611
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:09 ID:3f1f67c8
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ラーベは 1911年までに キニーネと構造がよく似た シンコニンの合成を達成した
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／.:.:.／.:.:／.:l.:.:`'ｰ=.:.:.:.:.:＞.:.:.:.:.:.:＼
. ､ヽ`.:.:.:.:.:.:.:／.:.:i.:.VI .:.:.:.:＞.:´.:.:.:斗-.:.:.:.:.:｀ヽ
`.:.:.:.:.:.:.:.:､ヽ7.:./.:.:.:.:.:.:.:ア’.:.:.､ヽ`.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:V/
:.:.:.:.:.:､ヽ` √.:.:.:.:.:.:.／.:.:.:／.:.:.:.:.:.／.:.::/.:.:.:.!.:.:.V/
:.､ヽ` i.:.:l{.:.:.／.:.:.:／‐-.:.:.／.:.:.:.:.:/.:.:.:.i{.:.:.:.!
.‘.:.:! /:.:.: ／く.:.:.:彡.:.:｀ヽ .:/.:.:.:.:/.:.:.:.:.!
.V /.:.:ｱﾟ Y⌒斧ぅv.:／.:.:.:.:/ l.:.:.:.:.|
./.:ｱﾟ 乂rﾝ く.:.:.彡⌒ヽ.:./:.!
./ｱ’ ￣x=ﾐ.,.:.:/.:/
,/'゛ } 〈rﾝ }! .:.:ﾟ
' ! :. 「 ､ ´ .ィ:.://
.ﾞ ｰ‐ ／.:.ﾝ :/
'ｰｫ:ｧ ‐― -/ ヽ _ ..､ ィ.:.:／ 〃 合成 得意なんです
,_ ／ /ｰ ' う7爪 /／
〈 ./ { V/
, ’ , / ＿ ノ }! `'＜
,⌒i ﾟ{__ - ￣､ /ﾞ `'＜
＜_Y 〉 __ ‘, ､`7 .┌──────────────────────────┐
｀ ＜ﾉ ) ! ､` .ﾞ .: │ │
くゝ ＾ ､／ ﾞ /. │ シンコトキシン → シンコニジノン → シンコニン │
ﾏ .｝ / ／ ..│ （キニーネと類似構造）│
ﾏ ゝ-/ .│ │
V ﾉ ／=-=ﾆ └──────────────────────────┘
/ ( ､ヽ`
/_ノ ／｀ヽ ｀ヽ
612
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:12 ID:3f1f67c8
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さらにラーベは 1918年の論文 「キニーネの部分合成について」 において
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＿, -‐ ￣￣`ヽ ヽ
,＞''"￣ ＿＿ ｝ 斗‐┐
.＞''" ／ ﾉ:::::::::::::::ミ品／:::::::::::::::}
／ ／ }:::＞''''"￣ ￣`～ミ
/ / ＿ ＞'" ｀ヽ
. { --‐''"￣ ／ ＼
／ ／ ／ ／ ／ ヽ
／ / ／ ／ ／ ／ ｜ ヽ ∨
../ ／ ｛/ / // ＿ ／ ／ / /| い
/ ｛ / ／ └廴//＿／/`X ／ / .j l l
｛ / ./ √ __,,,,_`～､／ ／ ／ } |
..ﾞ､ { / /}.r''"て)ﾐヽ ⌒''～ ―＜ .ハ /j
. ＼ ＼.い √ 八 fﾞ(;;ﾉﾉ ＼/ √ √
ヽヽ ＼｝ ∥ `ｰ'ﾞ ―- /∨ / / /
, --彡｝ 丿ヽヽ| ﾊ;' /::/:: -=ミx、 / / /
''￣＿ ノﾊ | ｜{ " ヾYｼ ／
,／ .}| ﾄ| ﾍ t ::/::/::/:: ／ ／／-<／ 同じ方法を「キノトキシン」に適用して
// 〈(＿ノ.l | ﾍ ー' ／ ／ イ::)丿ﾉ
. ｛し. ￣八＿ -―┐ ／ xr-こ＿彡 キニーネの合成ができましたよ
.┌‐ ￣ *ﾟ |ｰ--― へ-､＿|
.|ﾟ*。ｨ/｝ ｡*ﾟ |／ハ ,,.｡＜ ／ ／￣ ＼
.| ／ /O .|く rﾉr＜ ／ /. ┌────────────────────┐
.／／／ lミヽ}/斗┴‐┐ √. │ │
/／／＿ -‐ T ￣〔^Y.x X X Xj j │ キノトキシン → → → キニーネ .│
'-‐''"￣＼ X X X /~入X X X / ―‐┘ _ │（シンコトキシンと類似構造） │
| 二二うX X Xj /.X ＼__／o ＼ │ │
厂 く X X X /んX X X 〉 / { _ └────────────────────┘
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と報告した これはキニーネの分解で得たキノトキシンをキニーネに戻すもので キニーネの供給には利用できないが
人工的にキノトキシンを合成できれば キニーネの合成が可能になることを示した 歴史的な偉業である
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613
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:15 ID:3f1f67c8
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さらに1943年 プレローグらにより キノトキシンの合成が達成された
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＿＿＿
. : : : : : : :_: -: ｀: : ._
／: : : : : : :／: : ／─-: ｀:.､
／: : : : : : ／: : ／ ／／￣＼
. : : : : : : : :/: : : /-─／‐-=ミ ヽ
/ : : : : : : : /: : : /: : ／/: :／: : ｀ヽ
,/: : : /: : :__/: : : /: : ⌒丶、 : : : : : : Ｖｘ}
/: : :/: : :/７: : : ィ竓苳: :/}:ヽ : : : /: : Vl}
/ /: l: :,': : :/ /: : : 从ゞソ|: //: : : : ／ : : : V
.' /: : |: : : :人,' : : /| """'|// : : ／爻: /: l: |
.′"l: : |i: : : {i:ｉl : : ,' 乂 ,ｨ斧/: : : :ﾉ: }
{l {ｌ .{ : 乂: : :Ｖ|: : :| ､ 'ゞ彡ｲ: :／:／ / )_
乂ﾄ { : : : 丶: Y}: : {､ ｰ "":彡ｱ───‐(_/ h_ ホモメロキネン から キノトキシン を合成しました
ゝ乂＞=ﾆ',: ',: : | >､＿ ....イi|: :／ 7ノﾉ
ィi「ニニヽ: ',: :V=ミ',: : : :〈.| | ｼﾝｺﾅｱﾙｶﾛｲﾄﾞの |
ィi「ニ/ニ*ニニ}ﾄ', : ﾄ､ ヽ: : : :.| |. 合成実験 | .IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
∨ﾆﾆ/ニニニニ}|_|: :丶ヽ V＼:| ｌ:.､ |
|ﾆﾆ/ﾆ*ニ､ﾆﾆﾉﾆ|: : : :',､}ﾐ ∨ }ﾄ､＼ヽ | ウラジミール・プレローグ
|ニ/ニニニ＼/ニﾊ:|: : :',､_ヽ Vﾉ: } ヽ:. | 1906-1998
{ﾆ/ニニﾆ*ニll＼=ﾚl: |i､:' ‘，¨ ＼ }l | 1975年 ノーベル化学賞
)'ニニニニニﾆﾆ＼|ノ弍:', ‘， ＼ ﾉ" |／)_
∨ニニニニニ*ﾆﾆ＼ニ',ヾ ‘， ヽ _,,..__ノﾉ／ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
614
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:18 ID:3f1f67c8
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この時に使用された 原料のホモメロキノンも キニーネの分解により合成したものである
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_.....-‐…‐-...
_ _-‐_‐_‐_‐_‐_ ミ::::＼
/_‐_‐_‐_‐_‐_‐_‐_‐|:::::::: ＼
/_-,..ィ"´|￣~"''～._|::::::: |:::::::.
{／:::::|::::::|::::::::::::::|: |:|::::::: |::::::::::.
/ |:|::::::|::::::|:::::斗‐:|-|:|::::::: |:::::::::::::.
|:|:|:|:::斗:::::::::::|::|::: |: |:|::::::: |::::::::|::::::
|:|:|:|':::::|::::::::::::|:ィf筏Y|::::::: |::::::::|:::::|
|:|:| いf筏八: |::| Vツ||::::::: |::::::::|:::::|
::人人Vツ ):ソ 八 ::::||::::::::|:::::|
i :::|＼{ 丶 ／|::::::||::::::::|:::::|
あくまで 合成実験ですから |{:::|:::八 |::::::||::::::::|::::八
|{:::|::::::个:... イ八::::::|::::::::: / |
|{:::|::::::::|::|::::|〕つ |:Ｙ|::::::::ｲ::::|
|{:::|::::::::|::辷彡 ノリ | ／ニﾆ＼
い乂／{￣ :ｰ---匕: ／／ﾆ/ニニﾆ}
キニーネ ＼/ : : ＼: : : : : : :／／ﾆﾆ/ニニﾆﾆ}
┌─── │ ──────────────────────┐ .j/ : :/⌒}: : : : : :／ニニ/ニニニニ}
│ ↓ ﾌﾟﾚﾛｰｸﾞ ﾗｰﾍﾞ │ ./ :／ Γi : :／ニニニニニニﾆﾆ/
│ ホモメロキネン ─→ キノトキシン ─→ キニーネ │ .{:/ |イニニ／ニニニニニ/
│ │ .／ { 厂ニ／ニニニニニニ(
└────────────────────────────┘.{( 人 ／⌒|／ニニニニﾆ／ニニ}
］ ＼ ヽ／: : |二二-/ﾆﾆ／ニニﾆノ
] 〈 : : : : ∨ニ-/ﾆ／ニニﾆ／/
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すなわち キニーネの人工合成には ホモメロキネンの人工合成が必要であった
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615
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:21 ID:3f1f67c8
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キニーネに依存しない原料からの合成 つまりキニーネ全合成の最後のピースに取り組んだのが──
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, :::::::::::::: |:::::::| / ,|:::::: |
/:::::::::::::::: |:::::::| ' /ノ |:::::: |
. / ::::::::::::::::: |:::::::ﾄ､ r v ,..:::::::::::|:::::: | 炭素は結合の手を4本持つとして 幾何学的に考えると
/::::::/::::::/::::_|:::::::| イ::::::::::::: |:::::: |
. /::::::/::::::/:::/Y!:::::::! ｀i¨´::::: |:::::::::::::: |:::::: | 六角形は一番しっかりした構造だよね
/::::::/,.ィニﾆ{ {|:::::::l |⌒ヽ､|:::::::::::::: |:::::: |
. /:::::://ニニニ! |:::::::| { liヽ ＼ｰ ､::::|:::::: |
/::::::ｲ/ニﾆﾆ＼| {!::::::|＼ー=o' }>､__＼ﾆ }:::::: i:.
./::::／/ニﾆﾆﾆﾆ{／|:::::ﾘ､: :｀丶､__ /}: } ヽﾆ､ |:::|::::,::.
':: /:::/ニニニニニ} !:::/ニ＼｀丶､/⌒ヽ ,ニ|:::|::::i::::.
::/{::/ニニニニニﾆ|j:/ニニニ＼ ∨イ:} }ﾆj::/＼:::::.
/ i/ニニニニニニj/ニニニニニ＼ }:/∧ |ニ/ニﾆ,:: |
' /ニニニニニニ/ニニニニニニニ＼': :|/ニニニ }:::|
/ニニニニニニ/ニニニニニニﾆﾆﾆﾆ∨ニニﾆﾆ /:::|
ニニニニニニｲニニニニニニニニニ(：)}ニニニ∧::j
616
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:24 ID:3f1f67c8
,.....:::,::::￣｀´￣:::＞､
／::::::::/:::::::,..-:::::::::::::::::､:＼
/:::::::::::/:::::::/:::::::,:::::::::::::ヽ:ヽ::ヽ
':::::::::::/::::::/::::::::/:::::::;:::::::::}:::i::::::::.
/:::::::: /::::::/:,::::::/:::::::/::::::::/::::ﾊ::::,::.
/::::::__/::::::/:/_／'::／/::::: / !:: !:!:: |:::.
'::::::/ィ{:::::::{/イ /ｲヽ/:::::::/ |:: |:|::::l:::|
,:::::::{ |:::::::| 沁≧､ {ｲ／ -‐}从|:::;::::|
,::::::: 乂_|:::::::| 弋)ﾂ ィﾁ斥 i/}/:::::|
, :::::::::::::: |:::::::| 弋ソ / ,|:::::: |
/:::::::::::::::: |:::::::| ' /ノ |:::::: |
. / ::::::::::::::::: |:::::::ﾄ､ r v ,..:::::::::::|:::::: | 天然物に 六角形が多いことには きっと意味がある
/::::::/::::::/::::_|:::::::| イ::::::::::::: |:::::: |
. /::::::/::::::/:::/Y!:::::::! ｀i¨´::::: |:::::::::::::: |:::::: | そしてそれは 人工合成に 必ず利用できるよ
/::::::/,.ィニﾆ{ {|:::::::l |⌒ヽ､|:::::::::::::: |:::::: |
. /:::::://ニニニ! |:::::::| { liヽ ＼ｰ ､::::|:::::: |
/::::::ｲ/ニﾆﾆ＼| {!::::::|＼ー=o' }>､__＼ﾆ }:::::: i:.
./::::／/ニﾆﾆﾆﾆ{／|:::::ﾘ､: :｀丶､__ /}: } ヽﾆ､ |:::|::::,::. IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
':: /:::/ニニニニニ} !:::/ニ＼｀丶､/⌒ヽ ,ニ|:::|::::i::::.
::/{::/ニニニニニﾆ|j:/ニニニ＼ ∨イ:} }ﾆj::/＼:::::. ロバート・バーンズ・ウッドワード
/ i/ニニニニニニj/ニニニニニ＼ }:/∧ |ニ/ニﾆ,:: | 1917-1979
' /ニニニニニニ/ニニニニニニニ＼': :|/ニニニ }:::| 1965年 ノーベル化学賞
/ニニニニニニ/ニニニニニニﾆﾆﾆﾆ∨ニニﾆﾆ /:::|
ニニニニニニｲニニニニニニニニニ(：)}ニニニ∧::j IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
ニニニニニニ{|ニニニニニニニニニ/ﾆ|ニニﾆ/ﾆ∨
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20世紀最大の有機化学者と称される ウッドワード であった
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617
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:27 ID:3f1f67c8
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ウッドワードの研究は 「構造決定技術の革新」と それに基づく「合成理論の構築」
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. ...|.. .|. ..|. . |. . .|....:.:.:/.:.:／.:.:.:.:.:j{
......|.. .|. ..|. . |. . .|.:.:.:/／.:.:.:.:.:.:.:.∥ r'⌒ ⌒ ⌒ ⌒ ⌒ ⌒ ⌒ ⌒ ⌒ ⌒ ⌒ ､
. . .|.. .|. ..|. . |. . .|:.／.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:/| （ ＼ｻｯｶﾘｰﾝ／ )
.. ...|.. .|. ..|. . |. .／.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:./ 」ﾆ=-─…‐-ミ ) （
.......|.. .|. ..|. .／.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:／ ／ / ｀ヽ （ H O )
. . ..|.. .|. .／.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:: / / / / /| | ) │ || （
... ...|.. .ﾚ′.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:/ / / / / /^'ト | | （ C C )
........ﾚ'ﾞ.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.,/ / /＾'7 癶¨妁kｉ ﾉ | | ) ／ ＼ ／ ＼ （
.... /.:.:.:.:.:.:.: .:.:.:.:.:.:.:.:., '/ ,′ 八_/ ′ ゞ' )ﾉ从 。 o ０ H─C C ＼ )
.../.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:／ ,′ / / ′ | ゞ,| ). │ ○ │ N─H （
/.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:. :.:.:. { / / /l | _ 厶 （. H─C C .／ )
.:.:.:＿.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.: / / ／ / | ト /_} } ) ＼ ／ ＼ ／ （
／:::::: ｀丶､.:.:.:／/ /／ /、| | ﾆ=- ｲ ﾉ （ C S＝O )
_:::::::::::::: :::: ／ / ／ ___／ ﾞ| l ／l| |_|＿_／{ ) │ || （
. ＼::::::::::: / ／＜ﾆ=- | | |〈＼| |三二=-} （. H O )
.... . ＼:/ ／ /ﾆ=-＼ﾆj＿_从 | }___| |-=ﾆニ圦 .､＿,. ､＿,.､＿,.､＿,.､＿,.､＿,.､＿,.､､ ノ
). ./ / ／ {三二ー＼--- ∧ ∨ } | }三二- }
￣ﾆ７ ／ /}!三二----_ ∧ ＼ { 从 ,八三二- ∨
__/／ //{や三二=- -_ ∧ } ∨ Y二ﾏ三二 W
__／ ／ / //,'{ﾊ三二二ー‐_ ハ} /ﾆ- }二ﾑﾏ三二 '
'´ ／ / /'//,}ﾆや二------_ Ｖﾆ=-人三ﾑや三- }
/ / ////j{三や三二---- ◯ﾆ / ＼三乂三ｿ￣~~~"" ''' …─-- __
/{ /{///∥ﾆﾆや三三ﾆ─__ {三ｱ_ -二三-─＜ ﾉ
.:.:. /.:.'//'７三二 や三二ﾆﾆ=-=ﾆ二二二三ﾆ-_ 二 /
乂＼ .:.:.:_'//ｲ三二--ﾏ三二-- --二二二三三--‐┘ /
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
そして これらを駆使した「複雑天然物の合成」である
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618
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:30 ID:3f1f67c8
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そのルーツは ウッドワードの幼少期にある
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|ﾄュ､,rィ| ,ｬ‐ 'ﾆ"フiヾ`ﾆ' -ｭ､ ＿ .＿
||lll.| .|.ll|| || l'" | .`l || l'"￣ ￣`i''"￣＿￣`l
||lll.| .|.ll|| || l | l || | □ 三三 .| |￣ .￣| |
||lll.| .|.ll|| ,-イ .|| l | l || | .三三三 | 三三三¨ .|
||lll.| .|.ll|| ∠ゞ-| || l, -‐ '"´｀` ,＿l,|| | .三三三 | 三三三 |
||--､|rｲ| ,／ ノi .| l, -‐‐'''─-､|, -─''─-.､|
ヾヽ .レ/ || l.il | .| .| .iゝ､ , -‐===-- ､ ,.<i
|| l.il | .| .| .＿＿＿ ﾞ￣￣ ＿ ￣ ＿
|| l.il | .| .| ´:::::::::::::::::::::::｀丶、 .l'"￣ ￣`i''"￣＿￣`l
|| l.il | .| .| ／:::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::ヽ ..| □ 三三 .| |￣ .￣| |
|| l.il | .|／ .,:::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::, .| .三三三 | 三三三¨ .|
|| l.il |ノ /::::::::::::::::::/:::::::::::::::::::::::::::::::::::::::, .| .三三三 | 三三三 |
!!¨￣ ..,:::::::::::::::::::: |_:::::::::::::::∧::|_::::::::::::::i l, -‐‐'''─-､|, -─''─-.､|
ｉ:::::::::l:::|:イ::|∧:::::::::イ::|∧ ::: |::::::| .iゝ､ , -‐===-- ､ ,.<i
|:::::::::l:::|斗午∧::::::斗午ヵ:::: |::::::| ﾞ￣￣ ￣￣
|:::::::::|八 ﾋ^ｿ ＼[ ﾋ^ｿ八:::八:::|
|:::::::::|∧ ' 厶/ ::::: |
|:::::::人:::ゝ t￢ イ:::/:::::::::::|
|:::::::::::::＼V≧=ｰr＜／∨:::::::::::::|
|::::::::::::::::/::::∧〈__〉V∧:::∨ ::::::: |
;:::::::::::: ｛::::〈::::::iOi::::::::::〉:::}::::::::::::|
;::::::::::::::|＼/ :::iOi:::::::::ヽ/::::::::::::ﾘ
;::::::::::::|:::｛二;;辷_:::;;二}:::/ ::: /
＼|＼| 〈/::::::|:::::::|:::::::∨ |／
└r‐ｧ冖ｬｰr'┘
[/ ヽ］
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6歳のころから化学に興味を持ち 11歳のころにはドイツから学術誌を取り寄せていたという
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619
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:33 ID:3f1f67c8
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
その中には ディールズ と アルダー による画期的な化学反応の論文が含まれていた
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.／/::::/ : /|::|::::| :::::::::: ／:::::::::/::::::::::::::::::::::::::::::∨::::::＼ .／ ／ ＼＼ ＼ ＼
|::::::::: |::::::| |::|::::| :::::: /::::::::::: /::: | :: | ::::::::::::::::::::::::::::::::::::＼ ./ / / / ＼ ＼ ＼
|:::| ::: |::::::| |::|::::|::::: /::::::::::: /:|:::::| :: | :::::::|::::::::::::::::::::::::::::::::::＼ ./ / / / |
|:::|::|:::|::|: |八___|::::/:::::/:::::/ |:::::| :: | :::::::|::::::::::::: |::::::::::::::::〈⌒＼__,, | | | | |
|:::|::|:::|::|＼:::::::::: /:|:::::|::::::| ｜:::| :: | :::::::|〉::::: |::::|::|::::::::::＼＼ ..｜ | | | | | | | | | |
|:::|::|:::|::∨::＼::::::|.｣:::::|::::::| ｜:::| :: | :::::::|Λ::::|::::|::|:|:::::::::::: ＼＼_ ｜ | | | | | | | | | | | |
|:::|::|:::|:::::〉:::::::::::::|⊥:::Ｌ::::ト |:::::| :: | :::::::| |: |::::|::|:|| ::::::::::::::: ＼. ｜ | ＼| | | | | ｜__|／| | ＼| | | ＼
|:::Ｌ|:::|∨＾|:::|::::: 灯冗Ｆﾐｘ ﾄ::::|＼|＼__| |: |::::|::ﾄ||:::::::::::::::「＼::>..,. | |八ｰ- | | | | | |ミ ＼V| | |
八」＼｣:八 |八::::::|乂ｿﾉ f冗「Fミ |___从」::|Λ| ::::: | .Λ | |xf庁ミ|人___｢⌒灯ミ:x| Ｖ'⌒Ｙ | ｜｜
|:::::::::/＼ ＼|'' Vソﾉ )／|::|:: Λ| |:::ハ| ./ | | | ,, Ｖ'り ビり,,ﾉ リﾉ | ｜｜
| ::: /:::::|::Λ ''^/リ:::|::|∨ | |/ | | | |〉 ､ ｜| ,[｣イリ | ｜｜
|:: / ::::::|::: Λ 丶 /::| : 八|:: | | | |Λ ＿ ｜| /| |/| リ ﾉ ﾉ
|:/ ::::::: |::::: | > ｀ - ..::|:: |::::::::::＼:＼ | | | |､ Ｖ´ ノ ｜| /|/| | ／／|
/:::::::::::::| ::: ∨ ＼ イ:::: |::八::::::::::::::＼:＼ 八 | 八 个:... ＜ﾉﾉ)＼∨／／丿ﾉ
/:::::/| :::::|〉:::::::＼ ＞ -=ﾆ|:::::::|::::: |::::::::＼::::::::::::::＼:＼＿＿. ＼ ,八 ＼ ＼ ＞＜ ／／ |ﾆ＜ -‐''゛
/:::::/ :| :::::|Λ::::::::: ＼ }｢ ＼＿|::::: |::::::::::::::＼::::::::::::::＼<~￣~ ＼ .,.＞‐=ニ| ＼ ／ ｜二二- _
./:::::/ :: | :::::| ＼ :::::::: ＼.ノ | ￣￣￣[::::::::::::＼::::::::::::::＼ ｜＼ ニ ニニ | ./ 厶 ｜二二二二-
／/:{￣￣｝| :::::|＼ ￣[ﾆ＼＼ニニニ] ￣￣]┐::::: ＼::::::::::::::＼ |:::::::|..ニ.ニ.ニ|/⌒/⌒＼ /ﾆ二二二二二
.／:／￣ ｛八 :: |／＼＿／｣ニ＼＼ニﾆ[ | Λ::::::::::::＼:::::::::::: ＼.|:::::::|..ニニニ..|ニ/:|二ﾆﾆ＼/ 二二二二二二
....／::::｜ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII..＼:::::::::::::＼::::::::::::::|::::::: IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII ニニ/
／ ::::::::: | オットー・パウル・ヘルマン・ディールス ::::::＼:::::::::::::＼::::::::|/⌒ クルト・アルダー .二 /
::::::::::::::::: | 1876-1954 :::: l＼ :::::::::: ＼:::::::::: 1902-1958 : : : /二
1950年 ノーベル化学賞 1950年 ノーベル化学賞
IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
620
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:37 ID:3f1f67c8
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
これは 炭素4つで構成される「共役ジエン」と 炭素2つで構成される「親ジエン」から
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
┌──────────────────────────────┐
│ ＼共役ｼﾞｴｰﾝ／ ＼六員ｶｰﾝ／ │
│ │
│ C C │
＿ │ ／／ ＼親ｼﾞｴｰﾝ／ ／ ＼ .│
','ニ:::::::::::::::::''＜ │ ／／ ／ ＼ │
:::::::::`:::::::::::::::::::::::`:::.､. │ C C C C │
::／::::::::::::::::::::::::::::::::::::＼ │ │ │| │| | │
ﾞ::::::::/:::::::::::::::::::::::::::::::::::::ヽ │ │ ＋ │| ─→ │| | │
::::::::,':::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::∨ │ C C C C │
::::::,::::::::::f:::::::::::::::ﾞ:::::::',::::::::::::∨.. │ ＼＼ ＼ ／ │
:::::::::::::::::l:::::::::::::::::',:::::::l::::::::::::::',. │ ＼＼ ＼ ／ .│
:::::l:::::::::::l::::::::::i::::::::',:::::i::::::::::::::::, │ C C │
:::::l::::::::::::::::::::::|:::::::::',::::|::::::::::::::::i. └──────────────────────────────┘
::::::':::::::::::ﾔ::::::|:::::::::l:v::l::::::::::::::::l , { i ｉ i
:::::::',::::::::::ﾔ:::,:|:::::::::l ﾍl:::::::::::::::::| / .,j { { { i
::::::∧::::::::::',/ |:::::i::l i:::::::::::::i:::: / ./｛ { { 乂 i } {
::::::::::ﾍ::::::::∧ }_::jﾘ L:::::::::::ﾊ,′ ′ ｉ ./ }人 _乂_＼｀"～ ,乂,＿ { ∨
:::::::::::::ﾍ::::::::::ﾍ ￣ i ′ ﾞ i }/ .ｧ',::'"~~':, ⌒ ,..-‐-..､`、｛ | _〈
::::::::ﾔ::::丶:::::::::＼ | ﾟ } }. ﾞ ｛::::じ::(_ i:::::じ::::(_, Ⅵ !゛ V
:::::::::',:::::::{ ￣￣｀` | ; ./} } j 乂___,ノ 乂.::::::::::ﾉ }} |/::, 〈
:::::,:::::',:::::丶ヽj ､ i { .},ﾞ, 乂..__ ｀"~´ ,ﾉ] !う }} }
:::/:::::::',:::::ﾍ＼ ヽ ｉ{ 乂/ ＿ ´ j ,ﾞ ﾉ ﾉ
/::::::::::∧::::ﾍ ﾞ j 从 .:从 (:::::::::::::) ,ﾞ／ _.ｨ(
:::::::::::/ v::::::ﾍ ／ 'ﾞ⌒:､:ﾞ⌒)ｈ､ ￣￣ /ﾞ ﾉ爪:｜.:.:
:::::::::/ｫvsﾍ::::::ﾍ . ゛ )h､:.:.:.:.:＞ .,,_ _..イ--|.:.:ﾉ.:.:.ﾉ
::::::/:≠LニX::::::丶.｡s ´ )ｈ､)ｈ､:⌒うぅ=‐‐---- Ｔ爪こ二ﾆﾉ__彡'ﾞﾆ
::::</ﾆ7ﾆﾆ{ﾆヽ:::::::ヽ `⌒`_-ニニvﾆﾆ}} {ア゛-ニニ}二二二
ﾞ. . . . .￣. .⌒. .ﾍ::::::::＼ 乂ニニ Ⅵ-ﾘ _､イﾆ=- ￣ -=ニニニ
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炭素の六員環が合成できるという のちに「ディールズ・アルダー反応」と呼ばれる 化学反応の報告であった
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621
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:40 ID:3f1f67c8
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この論文を 偶然手にしたウッドワードは その美しさに心を奪われた
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_....:::´￣￣:::｀ヽ､
／::::::::::::::::::::_:::::::::::ヽ
/::::::::,:::::::::::::::::::＼::::::ヽ::.
':::::::/:::::::∧::|:::::::| ヽ::: |::::.
|:::u i::|:::|:{ 从::::::{ }_::|::::::.
|:::::::{::|::从＼_, ￣ / ﾏ:::::.
|::::,ィ/::::,斥ﾊヽ' ,ｨ^ﾊ |::::|::.
}::::::/::::/弋ソ 弋ソ |::::|::::.
/::::::{::::人 ,. -―― ､ ／|::/:|:::} 六員環……そうか！
,:::::::::/|::::{ ＞ ....＿_...イ:::::j/::::|:::|
/:::::::/:::ﾏ::|:::r--/ | |/｀ヽ/ニヽ/ 世界は六角形でできているんだ！
,::::::::/::::::::Ⅵ:}ニ{/ ＼／-､｣ニニﾆ｀ヽ､
/ｲ:::::{:::::::::::::::{ニニ{ 介 /ニニニニニヽ
∨::| ､::::::::/ニヽﾆ＼|: ∨ニニﾆ}＼_ニニ}
＼ }:／ニﾆ/ニニ∨ニニニ |／ニﾆﾆ|
/ニﾆﾆ,'ニニﾆoニニニ /ニニニ/
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後年 この出会いが人生を決定づけたと ウッドワードは語る
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622
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:43 ID:3f1f67c8
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ウッドワードの最初の業績は 共役ジエンの構造決定に関するものだった
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_....:::::::::::::::::::::::::...
/::⌒:::::::::⌒＼::::::::::::ヽ
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. ::::::::Λ|:::::::::::|::::::::::::::::::::::::
|:::::::|:| |:::::::::::|::⌒ :::|::::::|::::
|:::::::|⌒八:::::: | ＼:::::|::::::|::::l
|::八x抒ｋ ＼ x抒ｋ|::::::|:::::l
|:::::| Vソ Vソ |::::::|::::::l
|:::::iﾊ ' |::::::|:::::::l
やっぱり有機分子の構造には理論がある .|:::::|入 r ， ..::|::::::|::::::::l
|:::::|::i:::＞ イ:::::|::::::|:::::::::l
きっと有機分子の合成にも |:::::|::|:::斗―｝ ｢^ |::::::|::::::::::l
|:::::|ﾆ／ ｛ ／ |:::::几::::::::l
それを司る美しい理論があるはずだよ .〈￣￣￣ Λ/⌒＼ __／⌒V|:::/ニ/ﾊ: l
∨ Λ{ {::::７ ﾉ-|/ニニニ: l
∨ Λ /::: { ／ニニニニニ八
∨⌒〉 ＿}Λ:::::／ニニニニニニΛ:＼
｢ {___ﾉ｝二二二∨ニニニニニニニﾆ }厂
乂___ノ ∨ニﾆ(C|ニニニニﾆ∨ニニﾆ}
{二二二|二ニニ|ニニニニニニニニﾆ
∨ニニ |二ニニ|ニニニニニ-}ニニニ
∨二ノ|／ﾆ（Ｃ|ニニニニニ-{二二二',
￣／二二二|ニニニニニΛニニﾆﾆ',
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
多量の実験データを基に 共役ジエンの構造と紫外吸収の間の法則を構築した
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623
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:46 ID:3f1f67c8
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さらにウッドワードは 合成反応の中にも法則性を発見した
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_､-'''^~:.::.::.::.::.::.:.::.::.::.::.:￣ﾆ- _
_､ ''゛:.::.::.::.::.::.::.::―-.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:.:´- _
／:.::.::.:／.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:´ _
. /:.::.::.::.:/.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:＼:.::.::.::.::.::.::.::.::.::´ _
/:.::.::.::.:/:.::.:/.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:＼:.::.::.::.::.::.::.::.:: ´_
. /:.::.::.::.:/:.::.:/.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.: ´_
/:.::.::.::.::.::.:: /:.:|:.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:.:
:.::.::.::.:| :.::.::.::.:.: | :.::.::.::.::.::.: |:.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:
:.::.:.:|:.:|::|:.::.:: //| :.::.::.::.::.::.: | ＼:.::.::| :.::.::.::.::.::.::.::.:: | :.::.::.::.::.:: |
. :.::.::.:|:.:|::|___;/-‐| :.::.::.::.::.:.: Ｔ＾￣｢~^ト:.::.: ＼|:.::.::.::.:| :.::.::.::.::.:: |
|:.::.:.:|:.:|::|:.:/ :| :.::.::.::.::.::.: | |:.::_|:.:＼:.:.: |:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.:.:|
|:.::.:.:|:.:|::|/:{＿ |:|:.::.::.::.::.::.::| ｊ≫===ミｘ:.::.: |:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.:.:|
|:.::.:.:|:.:| j≫==ミ|八:.::.::.::.::.::|〃 r:ﾍ ヾL:|:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.:.:|
|:.::.:.:|:.:〃 r‐ﾍ ＼{＼Ν ｛:ｈ | W|:.::.::.::.:|＾Y:.::.::.::.: |
|:.::.:.:|:∥ ｛:ｈ::| ｔ;;ツ }}:|:.::.::.::.:| | :.::.::.:.: |
|:.::.:.:| {{ ｔ;;ツ rｰ- つ｜:.::.::.::| |:.::.::.::.::.:|
|:.::.:.:|:: r‐--っ ┐f´ |:.::.::.::.:|,,ﾉ:.::.::.::.::.::|
あったんだ…… |:.::.:.:|:Λ ゜┐j´ 、 し |:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.::.::|
|:.::.:.:|:.::Λ し ｛_） |:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.::.: |
ディールズ・アルダー反応には ....|:.::.:.:|:.::.:|/, j |:.::.::.::.:|:.::| :.::.::.::.:.: |
|:.::.:.:|:.::.:|::Λ｛_｝ t ⊃ ／|:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.::.::.:|
六角形には法則があったんだ .|:.::.:.:|:.::.:|:.:.:仝 Ｊ |:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.::.:.: |
|:.::.:.:|:.::.:|:.::.::|:.::.::ト |:.::.::.::.:|:.::| :.::.::.::.::.:: |
|:.::.:.:|:.::.:|:.::.::|:.::.::|:.::.:|＞ ＜ |:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.::.::.:.:|
|:.::.:.:|:.::.:|:.::.::|:.::.::|:.::.:|:.::.::.:.:T |:.::.::.::.:|:.::|:.::.::.::.::.::.:: |
|:.::.:.:|:.::.:|:.::.::|:.::.::|:.::.:|:.::.::.::｜ ｜:.::.::.::|:.::| :.::.::.::.::.::.: |
624
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:49 ID:3f1f67c8
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ウッドワードは その着想を 一人の若き計算化学者と共有した
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/| ｲ } ＼／
. ' --､ u//ﾉノﾉ ＼
. / /ヽ __／ | | {_／| | ヽ あ あたしが 分子軌道の対称性 を計算～？
} / l ∧ ( ﾉ 人| | } } }
/ | | ヽ}＼ ＼__ ／|＿}＿/＿_/,ﾉ / む 無理に決まってんだろ！
∠ ｨ │ ＼l | {‐＞ｧ-----' | ＼ ＼ ＼￣ヽ
l/ | ＼＼ } (___| __／￣＞―､ } } ∧ ｀ヽ
. ＼人 ＼ } ＼└┴ ／／´￣＼ / / |＿_/ }
. ∨＼ ∨l ∧ r‐､＿(_／￣ヽ ∨ / │ /
. | ヽ } /∨ ＼＿ { ￣ ∧__/ ！￣
/ │ } V∨____ｎ⌒＿＼＿＿／ / ＼ l
. l{____／| | / r┴r l_}｀{_ 八＿＿／ | |
. ￣ ∧ / {rくヽ_|┘Ｌ( ヽ〈 { ﾄ､ |
. {__}／ ／| ヽ_) ソΛ ト､ | ＼|
/ ∧{ ( 小､______{_／} / ∧│ ＼ }
. 乂 i{ |＼/ ﾄ､＿＿___,ノ| / }│ |＼ ∧
. __)ﾘノ} | / | / ∧| | ヽ |
/／| / |/ / } | ！ |
{ ,ｲ | / ∧ | ＼ |
. | ／ /{ |/ / ∧/ |＼＿__ノ
625
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:52 ID:3f1f67c8
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その化学者の名は ロアルド・ホフマン
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,, =ﾐ ,. -:.、
／:7:./:.ィ:ァｆ^i≦:. ￣:. :.≧:. ミ.
/:. l {:. /ﾐ:.>rノｰ:. :. :. :.｀:. く:. :. ＿:＞.、
{:. :..Ｗ:>':rﾝｲ:. :. :. :. :._ :. :. :. :´:. :. :.｀ ヾ:.、
iﾐ:. :. rァｼ:. :. `:.､ :.／:. :. :. :. :. :. :. :. :. :.、:.ヽ
ゞ:,ｆｧﾝ´:. :. :. :. :ｱ:. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :. :ﾏ:. ﾊ
,. .: :.Ｙ{:. : ゛、:. : /:. :. :. :. :. :l:. :. :l}:. :. ﾔ:. :. :ﾔ:. ｌ〈
〃ｱ:. :.ハ:. :. :..＼ ′:. : |:.|:. : l}:. :. :l}:. :. }W:. :. :}l: ｌl !
｛l /:. :. :|:.ﾔ:. :. :. :. :|:. :. :. |:.l:. :. l}:l :. :l}:. :. lﾔｖ:. : }l;ﾉl:j
У:. :. :.1:..V: ヾ:. :. l:. :. :. ｌ:.l:. :. |{:|:. :.jﾔ:.斗 ﾞ＿´〔
／:. :. :. /:{:. :ヾ: ﾐ :. :j{:l :. :.j{」Ｌ:＿ ﾞ‐'" ,ｨ笊i^ヽﾘ
／:./ :. :. :/:. ﾔ:. :./ミ:. :ﾐ'゛ ￣ ,ｨだﾊ^ﾞ 弋zﾉ lﾐ>.、
( ..イ:. 彡:. :. ;.ｲ:. :ハ:. ;':. f r‐ ﾐ ト...〈 乂ツ l `ﾏ}
￣ ア:. :. :. :／:. :, /:. }:. l:. 八ﾞ 「ゝ ヾ:>. 〉 ;､ ﾘ γＹ⌒ヽ
/:. :. :. :. >'ｱ／/:. :ﾘ:. |! :. :. ヽ.-ﾍ }ﾘ ｲ:.ﾍ ( ﾉ ）
,':{:. :. :../ ｛/.ｲ:. 彡' :. |!:. :. :. {:. :/}` '′ r‐っ .／:. :.ﾏ:. ＿x彡 ゝ、＿ノ
|:ヤ:. :八 イ:／:. :. :. :..l{:. :. :.八:.〉{ ＞ ＿ ｲ:.ﾘ:. :. :.l ﾘ ま しょーがねえな
゛ ゞ_:. :. :. :./:. :. :. :. :. :}V:. :. :. :.ヾﾍ ､ / V ヽ:. j:. :ﾚ'
,ｲ:. :. :. {l:. :/:/:. :. :ﾉ ヾ:. :. :. :. ` :.、＞ ._ l ヽ ﾔ i{:,ﾍ( ､ こうなりゃ ヤケだ
,'f:. :. /:.八:.jノ:. :. / ﾞ ﾐ :. :. :. :. :＼＿ ,ﾊ-ｖ Kﾐ`ﾞ l ハ `ー'
. {lﾔ:. :{ :. :／:. :.／′レ ＞ミ:. :. :. :ヽ`j＞ 、ﾔｆ }Vト jﾉ
ヾ:. ア:. :. ア:. :i ＞ ´ `ﾄ:. :. :.} ヽ ＜f ´ﾊ ヽ ﾔ
ﾒ:. :. :./:. :. :.ゝ " -－ ミ 、 Y:.ﾘ Y ﾍ ヾ 斗 ヾ:ｖ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
i:. :. : ':. :/:. :.7／ ｖ /, ' ヽ ﾍ l{＾'ﾍ ｖ.
,..!:. :. :{:../:. :. / :. {/ 丶 ﾍ l{ ∧ l } ロアルド・ホフマン
（_ ノ7:. :. :.ﾞ {l:. :../ i! ゞ ノ ヾ.ﾊ ｖ' ﾊ l | 1937-
i:. |:. :. :..゛: / : | ｖ} ﾔ 〉1| 1981年 ノーベル化学賞
ﾔ:〈 ﾐ:. :. :/ .: : j ｬ ! 〉l|
丶:. 、｀〉 .: :: ィ l} | !|l. IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII
￣/ .: :. ／彡 _ l} | !|l
626
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:55 ID:3f1f67c8
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のちに この研究を発展させ 「ウッドワード・ホフマン則」を提唱し
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＿＿___ ＿
.....:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:⌒＼ ....:´￣￣｀´.:.:.:｀丶、＿＿
／.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:＼ ／.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:辷!.:.:.:.:＼
／.:.:／.:.:.:/.:.:.:..:￣/＼.:.:.:.::＼ /.:.:./.:.:/__,,,...,,_:ｉ.:.:.:.:.:.:.:辷し'.:.:.:.:.〉
/.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:./ｧ冖∨.:/.:.} {.:.:.:{.:.:.:{.:`ｰ…'_|.:.:}.:.:.:.:{辷辷_彡′
{.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:/|/ｉ{ 忖∨.:.:.} {.:.:.:{.:.:.:{ｘぅえﾐｘ￣}.:.:.:. ∨.:.:.:.:{
{.:.:.:.:.:.:.:.:.:/⌒V' |::ｉ ｛.:./ ⌒´|￣ |〈 }i >'＾ヽ｛.:.:.:.:.::＼
..:.:.:.:.:.:.:.:{ { { .:.:. └' W 「＼ |_j /′ ） }ﾍ.:.:.:.:.:.:.:.:＼
＼＿＿＼＿ 〈 ＼＼ ／ ｝ 〈 .:.:.: { ／.:.::>、.:.:.:.:.:.:.:＼
／⌒.:.:.::/／ (⌒ヽ／ 厂 }￣＼ ＿ｒ‐- _ ／ ／ ﾊ公, ＿ノ ＼￣＼／.:.}.:.:.:.:.}.:.:.:.:.:}
┌{.:.:.:.:.:.:.:.:/＼ ＿＿､_,＞'ﾟ/＾ｉ |_／ へ | |: : : : : :｀ﾆ=-‐…ｰｧ'´ ‐┐＿＿_{ ∨__＞｡,＿__,,.. ﾊ.:.:.:.}.:.:.:.:.}.:.:.:.:.:}
厂{ﾉ＼＼_／__ノ７′ ￣｀¨¨¨¨¨¨¨¨¨¨¨¨￣￣二ﾆ=─-------┐__／ | ∧ ∨￣／.:.:.:} __|>┐/.:.:.:.:.:.:.:.:.:. }
Ｌ<〈＼}_厂_|／ / { ｝ |￣ |: : : : 厂￣ ヽ/.:.:.:／}／￣＿__／.:.:.:.:.:/／.:./
〈厂￣ { ＼ ＼ノ |──ｒク＾／: : : : 厂 |∨/| く ／￣＿＿＿／.:.:.／{
. ∧ ＿＿_｣--------─ーー┘‐‐‐<／‐‐‐‐‐ｰ＼｣ ＿| |〈/| ∨.:.:／/⌒廴_}.:.:.:.:/.:.:.:＼
| ７ﾔ¨￣￣ {￣ ﾉ: ＼_/.:／／: : : : : ::|.:.:.:.{.:.:.:.:.:.:.:ヽ
| | | |＼_／: : : : :＼{ﾝﾟ: : : : : : : : |.:.:.:.＼.:.:.:.:.:.:.}
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| | |〉 |＼ : : : : : : / :∧: : : : : ／.:.:.:.:.:.:.:.:.:／
| ｜ | |:∧ |: : ＼ : : : : : : : :}: : :／: /.:.:.:.:.:.:.:.:/
. ＼_| | | /∧ ∧: : : |: : : : : : : : : :/ |: /.:.:.:{.:.:.:.:.:{
＼ | ∧ ／: : |: : : ＼＿______／ /: :∨...:＼.:.:.乂＿
|＼ / |＼ ∧ |: : : : : : : : : : : : : : : : : :|: : : ∨＼(｀¨¨¨¨´
/ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII ＼: : : : : : : : : : : : : : : : |＿ : | ＼
. / 福井謙一 | ＼＿＿＿＿＿_､＜二＼:ﾟ。
| 1918-1998 /二ﾆ=‐‐‐‐‐‐‐‐=ﾆ二二二∨
| 1981年 ノーベル化学賞 /ﾆ/ニニﾆVi:|ニニニニ|ﾆﾆﾆ∧
∧ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII /ﾆ/二二ﾆﾆVﾊﾆﾆﾆﾆ二|二ニﾆ|
|::::＼ ／:::::::＼/￣￣ ￣ヽ:〉 /ﾆ/ﾆﾆﾆﾆﾆニ＼〉二二二|ニニﾆ|
7⌒'＼__／¨¨＾7⌒ﾍ, ∨ ,こ/二二二二二∧ニニﾆﾆ|こニﾆ|
/ / ´_ ∨ ,こ/ﾆﾆﾆﾆﾆﾆﾆﾆ/ ∨二二 |二ﾆﾆ|
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
福井謙一とともに ノーベル化学賞を受賞する男である
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627
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:34:58 ID:3f1f67c8
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
話をキニーネの全合成に戻す
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''^ﾟ~￣￣~^''
／:.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:.:＼
／:.::.::.::.:／:.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:.:.
. /:.::.::.::.:.:/:.::.:.: ／:.::.::.::.::.::.:＼:.::.:|
/:.::.::.::.:.:/:.::.::.:/:.::.::.::.::} .::.::.::.::|:.::.:|
. /:.::.::.::.:.:/:.::.::.:/＼:／ /:.::.::.::/::|:.::.:|
/:.::.::.::.:.:/:.::.::.:/:.:／＼/:.::.:.: Λ::|:.::.:|
. /:.::.::.::.:.:/|:.::.::.:7カＫx /:.::.:.: /―::|:.::.:|
/:.::.::.::.:.:/＾|:.::.:.: Vツ /／} ィ=ミｘ:.::.::/
. ／ :.::.::.:: Λ_,|:.::.::| ｔツ 冫::/
／:.::.::.::.::.:.:/:.::.: |:.::.::| ´ /:: /|
／:.::.::.::.::.::.::.::.::.::.::.:|:.::.::| ' , 人:/: |
_,／:.::.::.:.:／￣~"''＜／|:.::.::|＼. イ:.::/ :: |
:.::.::.::.::／二二二ニ/ |:.::.::| ＞＜ :.::/:.::/:.::.:.:|
:.::.::.::/二二ニニﾆ/ :|:.::.::| /＿:.::.::|:.::.:|:.::.:.: |
: :.: /二二ニニﾆ/ |:.::.::| V | :: |:.::.:|:.::.:.: |
::∨二二ニニﾆ/ .|:.::.::| | |＼|:.::.:|:.::.:.: |
厂ニニニニﾆ/⌒＼ |Λ | ｜ ∨:|:.::.:|:.::.::/
ニニﾆﾆУニニニﾆﾉ:∨:::::＼ ,ノ <⌒ |:.::.:|:.: /
ニニニ/二ノし:::/⌒}:i:i:ｉ::::::::::::(__ノ/ﾆﾆ|:.::.:|∨
二二厂|:::::::::i:i:i/ /:i:ｉ:ｉ:/＾}:i:::::::::/ﾆﾆ八:.: |ﾆ}
二-/ |:::::i:i:i:/ /:i:i:i:i/ /:i:i:::::〈二ノ二＼ /
二/ /:::::i:／ /:i:ｉ:／ /＾|:i:i::::: ／ニニﾆ/ }
-/ {__／ 〈_／ ／ 勹 :: (ニニニニﾆ}
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
ウッドワードの研究は 緻密な計算によって構築されていた
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
628
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:01 ID:3f1f67c8
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
特にウッドワードは それまで 試行錯誤的に組み立てるしかなかった 化学反応において
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. -:―:- .
／:::::::::::::::::::::::::ヽ
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|::::::::|八/}':::}:/}':::::}∨::::|
,从::::(|:::{､ ､ー ァ./|::::::|
{ }:::::|:::|::{＞ ー イ::ｌ|::::::|
!.八:::|:::|/ 人 ﾉ ヽl::::八
/::::＞|:::|_ .ィミ∨ｨヽﾉ!::{:::∧
/::::/ニ|:::|ﾆﾆ{ } :{ }ﾆ|::|ﾆYﾊ
′::{ニ八:{ニ∧.|: | }ﾆ|::|ニ}:∧
.′ノﾆニ|=ヽニ∧: ! .八}::}ﾆ八:∧
{::::ゝ､ﾆﾆ}ﾆﾆﾆ_ﾆﾊ:.|/ニ}/.ｲニ}:::::'
|:::::/_ヽﾆ|／/// ヽ:Lﾆﾆﾆ}ﾆニ!:::::
|::::{ﾆﾆ＞ゝ､/////V/｀ヽ￣｀ﾆ|:::::
|::八ﾆﾆﾆﾆﾆ}/////}///∧ﾆﾆﾉ:::::
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
分子の反応性を予測することで、合成経路の合理的な設計が 可能ではないかと考えていた
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
629
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:04 ID:3f1f67c8
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その理論に基づき ウッドワードは キニーネの合成経路を設計した
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-:―:-
／:::::::::::::::::::::::＼
/::::::::{::/|:::::ﾄ､::}::::∧
/::::{::/|/-!:::::{-Vﾄ､:}∧
/:::{::|'ｨ≠ﾐlﾊNｨ≠ﾐV:}::}
/:{:::|::《:::◎::::::::::::◎::》::|::|
/:/|:::|:::{ ./::|::| そう 六員環が 全てを解決する
{/ .|:::|::込 ﾏ ﾌ .ｲ::l::|::|l
{ 从|:::{::l::≧ ＜:::|::|::|::|l 六員環を作ればいいんだよ
|./:::::|:::|::}/ ﾉ Vヽ:_|::|::|l
/:::::斗::{/ _人_ _/ﾍ .}_l::从
/::::/ﾆl{:::{-く ｀Y_:_Y´ }'_/ﾆハ
.′/ニ八:{ﾆ{ .|: : | }ﾆﾆ/=∧
{:::/ﾆﾆニﾊﾆ{ .|: : | 八ﾆ.}ﾆﾆ∧
|r'ﾆﾆﾆﾆl{ﾆ∧ .l: : | /ﾆニ.}ﾆニ/}
ﾉﾆﾆﾆﾆハﾆ.∧ |: : ﾚﾆニ./{ニ/=八
_ｒくﾆﾆﾆﾆ/:{:::}ニ.∧ : /ﾆニｲ::|V_ﾆﾆﾆﾊ
/}/}./}_r＜ミ､/ハY.／{从ｆﾆﾆニ∨ﾆﾆﾆﾆ}八Yﾆﾆ´ニrヽfヽfヽ/}
{ { .{' {_{ {｀ヽ/∨/}ﾊヾ八/ﾆﾆﾆニ{ﾆﾆﾆﾆ八}:/乂ﾆﾆ／ヽ }〉 } /ﾉ
＞‐ｒ､---ﾉ}//Vl|/}} ./ﾆﾆﾆﾆニ}ﾆﾆﾆ/ﾆ∧ ヽト ＿ -=≦
{/￣{//}//.Ⅵ/| /ﾆﾆﾆﾆﾆﾆl{ﾆﾆﾆﾆ/ﾆ∧ ￣
ｒ|///{//}///}//}′ﾆﾆﾆﾆﾆﾆ}ﾆﾆﾆﾆﾆ/ﾆﾊ
{l{///|//}///}//}ニニニﾆﾆ.∧ニニニﾆﾆﾉ
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
構造制御をしやすい六員環を構築し その後 環を開くという 画期的な戦略である
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
630
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:07 ID:3f1f67c8
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
そしてウッドワードは 「3-ヒドロキシベンズアルデヒド」 という単純な原料から
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．， ┓ ┳┐::::{:::::::::/:::::{::::::::|:::::::::::::.′ l|::::{:::::/ |:::::::|::::::::::::::†. 午┌┐ ─ｧ
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；】． ゝ _ _＿|＿ ．；.ヾ ‘. '. .ゞ= ' ﾉ ﾘ. ,，┛. cト ﾉﾉしヽ｀
┗┨ 【‘.＼ ＼ ー‐ ／ ；】． / 女
┏┛ ￣フ . ＿|__[二} ’╂. ー‐ ┏┛. /＾､_ﾉ （__
┥】. ∠ニ、 |, 「三} ┠. ｀ ー ―― ┗┰. ー;=‐
┗┓ o,ノ ／} / ヽ ┛， i:.... ┗┓，.（___
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./:／ ./:::::::::::::::::l:::::::|:::::::::::::::::::::∨:::::::::|::::::::::::|:::::::::/ } ＞ .＜ .ハ:|::::|:::::::::::::::::::::|:::
.／/ ′::::::::::::::::|:::::::!:::::::::::::::::::::::∨:::::::!::::::::::::!::／ ハ ＞ __ ＜ { ＼ﾊ::::::::::::::::::::!:::
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環構造の構築と分解を含めた 先進的な手法により ホモメロキノン を合成できるという論文を1944年に発表した
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631
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:11 ID:3f1f67c8
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それまでの報告と異なり 3-ヒドロキシベンズアルデヒドは キニーネから合成されたものではない
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,....--―---....､
,...:::´::{:::＿:::::::::::::::::::｀ヽ､
／::::::/:::/:::::::::::＼::::｀ヽ､:::::::＼
,:'::::::::::/:::::{::::{::::::::::::::＼:::::::＼:::::::ヽ
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/:::::::::::::::|!:::::::::::::､ ヽ::::::＼:::∨::::::}::::::::::::＼
;::'::::::::::: |:|∨:::::::::::＼ム斗::＼:::::::::∨:::::::::::::＼
'::|:::::::::::_|:|__∨:::: |::イ｣ ＿＼:＼_:::::',:::::::::::::::::::＼
/::l::',:::::::::::|:{ ｀＼_｣｀ ,.イ比刈} |::::{:::::::∨:::::::::::::::::: ＼
/::/::::{::::::::::{,ｨﾃ芯 弋zﾂ/}::∧::::::: ∨:::::::::::::::::::､::＼
/::/ l:::::::＼::::::圦ソ /ｲo∧::::::::∨:::::､::::::::::::＼::＼
/::/ ,:::::::::::::从｣ ' /:::::{::∧::r､ヽ:::::::＼:::::::::::::＼｀＼
/,.:' /:::::l::::::,::::}::込、 V__) ..ｲ::::::::|::{/^}_ 〉_｝^ﾄ,:::}＼::::::::::::::. これ自体の合成法も 論文発表したよ
/ /:::::,/::::::::,:::|:::::::::＞ __ ´ | }_ヽ:|{ ｀⌒-' ｰ'､:| ヽ::::::::::::.
/::::〃:::::::: }:::|__::::::::|_/ r _| ∨ }:|〉/王王王_}_ }::::::::::::.
/:::://:::::::::/:|:::|＼＿, |' ／ ,--/ｲ＼/ニニニニ＼ |::::::::::::} ベンズアルデヒドのニトロ化、還元、
/:::://::::::: /l:::|:::|ﾆﾆ/ 〈 /{ ／}:／//ニﾆ {ニニニニニﾆ}'::::::::::: |
/:::,:' ,::::::: / ,::/|:::|ﾆ l{ ∨! _／: ／ ,//ニニﾆ､ニニニニニ〈::::::::::::::| ジアゾ化、加水分解で合成できるよ
/:::/ /:::::::/ {::{ |从ﾆ|| {: :イ ／ //ニYニニ＼ニニニニﾆ}::::::::::/
,:::/ {:::::::/ Ⅵ/ﾆ/ﾆ!! /:⌒Y //ニニ,ニニ {ニニニニニ|:::::::/
{::{ ,:::::::{ /ニ,ｲニi|| ,': : : / イ'ニニニ∨ニ |ニニニニニ{::::/
|::| |:::::::| ,'ニ/ニニ!! {: : : / ／ニニニニニ{ニニ〉ニニニニﾆ}/
632
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:14 ID:3f1f67c8
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すなわち ウッドワード・プレローグ・ラーベの手法を組み合わせて キナの木に頼らない キニーネの人工合成が可能となった
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´..::::::::::::::::::::::::.ヾ ,..:.:.:_､-‐…‐‐- _:.:.: ‐ _ , -┐
, .:::〃.::::::::::::::::::.ヾ:::::. /:.／_)X(__)X(___)XΛ:.:.:.:.:.:._ ､-_二:.7 ／ヽ ＿_
∥.::/.::::::/.::::::::::::::::::.V.::. /:./(__＞'７^~￣~^''く(Λ:.:.:.:.:.:.'， ＿／:.〈 _ -び-:.:.:￣:.:｀:.:.:.ヽ_
∥.:::!::::::∧::::::::::1､:::::::.v.::. .:.:.:|／:.:.:./:.:.:.:.:.:.: |:.|:.:.:ヽ|:.:.:.:.:.:.: '， ／ィ:.:.:.:.:.:.ゝ／:.:.:.:.:.:,:.:.:.:.:.:.:.:.:.:ヽ:.＼
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i::::::::l:/,ｨ斧ﾐ`＾'ｿｨ斧レj::::| |:.:.|:.:.:. 从:.:.: | :.: ﾉ∩ ＼|:.:.|:.:.:.|:.:.:.:', {:{ /:.:／:.:.:.:.:.ｲ:./:.:ｲ‐､:/:.:.:／ |:.:.:.:.:!/;.:l
|:::::rj::l! v_ｿ Ｖｿ !::::::! |:.:.|:.:.:/∩＼ﾉ／ ∪ |:.:.|:.:.:.|:.:.:.:.:' .Y:.;ｲ:.:.:.:イ´/|:.!:ト' ｀ヽ'L:./─ ､ !:.:.:.l:|:/:.l
,/|::::.ゝ∧ ' 八:::l 从 :.:/. ∪ ' ' 'ﾉ:.:.|:.:.:.|:.:.:.:. i .|/ |:.:/:.:.{ /:.:Nﾉ≠ミ ヽ:.:.:.|:!:.:.;
'.::|:::::i:::::. 丶 ‐ ｲ::::ﾘ:| |:.:.:ⅱ' ' r ﾌ イ:.:.:.:.:.:.:/:.:.:.:.: | .乂∨:.:.:.y:.:.;/ , ≠ミ､ /;.:.:.:/:./
/.::::|:::::|:::::::r≦＞ ≦ j:::/.:.| |:.:.:从 |:.:.:.:.|∨:.:.:.:.:.: | ./ア ヾ):.:.:.:{:.:/{ ∧ ､ ｀/:./ｲ)'ﾞ
'.:::::::|:::::i:::::::l 八 ＿､ｲﾚ'/,::! |:.:.:.: 个=ｰ‐― ┬ |:.:.:.:.|/:.:.:.:. /:.:| ＼ー彡:.:.ﾉ!:{ ヽ∧ ゝ＞ ／:.ィ≦
ｉ .:::::::|:::/.:::〃ｰ≦/7二二三从 .|:.:.:.:.|从 :.:.:. |:厂│ ／|:.:.:.:.|:.:.:./:/:.:.ﾉ /イ:.:／ ヾ 〉--､‐≦´7ハ､
ﾉ.:::::::::ﾚ .::/_ﾘ///／二二≦三ミv 八:.:.:|:.:.:.＼ト|. . 〈／. . |:.:.:.:.|／∨イ ヾ､ヾ{ ﾒ: :Y厶-_ﾆ-ニ/;ﾍ
八:::::::.::::/ﾆ///'ｲ二二二!二二ニv ＼ﾄヘ /. |.. .. .. ...／八:.:.:|. . . ∨ ゝ=' _/7: :f７:^:´: ）ニ/7ニ∨
｀＾^｀仁jﾚ/二二二二∧二二ニV /. . |. . . ／ ----＼.. .. .. .'， ヽ: l:_:/ﾊ: : : /=＜7-､ニ∨
/ｉ二Y二二二二二∧二二二V , . ..辷⌒>┐／´￣ ﾉ. . . . . .'， ﾊ:ィノ: :ヽ:/ヾ7ニﾆﾆ',ﾆﾆ,
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│ 3-ヒドロキシベンズアルデヒド → ホモメロキネン ─→ キノトキシン ─→ キニーネ │
└─────────────────────────────────────────────────┘
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ホフマン と パーキンが 全合成研究を始めて 実に88年後の偉業であった
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633
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:17 ID:3f1f67c8
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27歳の俊英 ウッドワードの名は一躍 世界にとどろいた
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├──────┠───────┬───┬─────────────────
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│ . マ │| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│人 .ラ │| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│工 _ リ │| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
├──────┠───────┤合 . ア ├─┬─────┬───┬─────
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│成 │| |.│ | 支 日..│| | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│ 特 │| |.│ | 配 本..│| | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│達 効 │| |.│ │に の..│| | | | | | | | |
├──────╂───────┤成 薬 ├─┤ | ├─────
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│.さ....の │| |.└─────┤対 植 │| | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│れ │| | | | | | | | | | | | |│抗 民 │| | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | |│る ....│| | | | | | | | | | | | |│へ 地 │| | | | | | | | |
├──────╂───────┴─┬──────┬─┬┴───┴─────
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | | | | | │ | ウ. | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | | | | | │ │ ッ | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | | | | | │ │ド | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | | | | | │ | ワ. | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | | | | | │ ││..| | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | | | | | │ │ド | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | | | | | │ │博..| | | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | ┃| | | | | | | | | | | | | | | | │ │士..| | | | | | | | | | | | | | | | | | |
├──────┸─────────┴─┬────┴─┴┬─────────
│| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | │ | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | │ | | | | | | | | | | | | | | | | |
│| | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | │ | | | | | | | | | | | | | | | | |
├──────────────────┴───────┴─────────
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
ニューヨークタイムズなど一般紙でも報道されたほどである
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634
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:20 ID:3f1f67c8
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科学分野におけるインパクトはそれ以上であった
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,.....-:::::::-....._
／:::::::::::::::::::::::::i:::::ヽ
/:::::::::::::::::::::::::::::::l:::::::::::.
i::::::::::::::::::::::::::::::::::l:::::::::::::,
|:::::::i::::::::::::::::::::::::::l::::::i:::i::}
|:::::.:|:::::::::::::::::::::::::r!:::::|l:}ﾘ
, ヘ、 |::::::.l:::::::::::::::::::::::::{ l::::::| '
／ .＼ |::::::.l::::::::::::::::::::::::::ﾄ.!::: ﾄ,
. ／ ＼ |::::::.l::::::::::::::::::::::::::| l:::: |!
. ／. ＼ ,,, ..,:::::::.l::::::::::::::::::::::::::| l:::: |
.. ／ ＼,,, ．． ** ''' .ﾞﾞ ', .,':::::::::::::::::::::::::::::::::: |-l:::::|
／ ＼ ', .,':::::::/::::::::::::::::::::::::::::|.､l::: |
. ／ ＼ ', {:::::/l::::::::::::::::::::::::::::: iニヽ!
＼ ＼ ', ,ｲ:::/:::l::::::::::::::::::::::::::::::{ニニニ=,
＼ ＼ ', ,ﾆ!::::::::::l:::::::::::::::::::::::::i::::lニニ/ニ=
＼ ／ ',lﾆl::::::::::::l:::::/l::::::::::::::l::l::::lニ./ニニl
. ＼ ／￣￣￣￣￣￣￣￣￣|:::::l:/::::l::::∧::::;:::ヽ::!./ニニﾆ.l
＼/ﾞﾞ ''・ 。 ／| |::::::::::::::l:: !::::!/::::::|ヽlニニニﾆ!
./ ﾞ '・ 。 .／ .| |:::::::::::::::::::::::::::::::: |ニヽニﾆ,ニl
/ ﾞ '・ﾞ。. | |:::::::::::::::::::::::::::::i::::}ニニニﾆ',ニ
. / ﾞ '・ 。 |.::::::::::::::::::::::::::/;/!lニニニニ',=
/ /. |::::::::::::::::::::|:::/ニﾆlニ.}ニニﾆ',{
. / / |.,::::::::::::::::::|/ニニ=lニ!ニニﾆﾆl
/ /| | ヾ|/＼:::::|ニニﾆﾆl/ニニニニl
. / / .| |ﾆﾆニニヽ{ﾆﾆﾆﾆﾆ}ニニニニﾆ!
/ / | |ﾆﾆﾆﾆニニニニニlニニニﾆﾆﾆ,
. / /. | |ﾆニニニニニニニﾟ｡ニニニニﾆ,
. ﾞ '・ ． / | |ニニニニニニニニ',ニニニニﾆﾟ｡
. ﾞ '・ ． ./ ￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣ニ二三三三二ニニ.!ニニニニノ
ﾞ '・ ． / {ﾆﾆ{,＜丁丁丁丁丁丁丁丁.lニニニﾆ{
ﾞ '・.．/ ヽ=={丁丁丁丁丁丁丁丁丁.lニニニﾆ!
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ウッドワードはキニーネに続き いくつもの複雑分子の合成を 数年のうちに報告してみせたのである
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635
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:23 ID:3f1f67c8
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これは 従来とは一線を画した合成理論の確立によるものであった
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ｎ┬f::L_,.ｘ:‐ｘ
_.. -‐=≦三|:::::::::::に{{::|（_】
_.. ´ ､:::::::::ノ＾'冖'＾
_.. ´ (こfiこ))
_.. ´ ,〈7八くｿ
,. ´ ⌒| | ,ｘ ､_____,
／ | ' __／／_,厶r≦_
／ | ｝^~;:ｧ'~.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.＼
,:′ | ノしｲ′:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:..、
.:′ : }ニ7.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:｀,
/ ､__| rｸﾆ′.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:|
＿__ ﾉメiく〉７:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:. |＼
,′ (_(￣ __rf７i７ :.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:, ,
｀ｱﾆﾆ７.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:′ ｝
,: __Lしｧ′ :.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.｛ ;
′ ／／⌒^;.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.i{ /
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|i jﾉ |.i.:.:. |.:.:.:.:.:.:.:.:.l.:.:.:.:.＼ ｀,.ﾆＴ丶.:.:.:.＼
|i ／ 从:. ∧:.:.:.:.:.:.:.:|＼:.:.:.:.:`'＜⌒Yﾍ:.:.:.广`:,
|: ／/∧:トﾆ:.:.:.:.:.:.:.:＼_＞:.:.:.:.:.:.`'くｿ_｝:.ｊ ｝ __
: }i|ニjﾉ><ｘ.:.:.:.:.Ｖニﾆ＞ｘくン^jノ、 ′ _ [」::l /:）
, ｢三二Ｙ二三ｘ:|ニﾊ ^⌒＼:,⌒＼> (:Ｖ::｝::!/:/
|ニﾆﾆi|iニニニニハ `、） _У:'ｰ':／
、 _|ニﾆﾆi|iニニﾆﾆ７ ｀、 ｀^' ‐- ..ｚ‐-v:::::::::／
｀ 、 __厂ﾆ=＜^ﾘニﾆﾆi|iニニﾆﾆ｛ ｀、 ⌒｝:::::厶
＼ __／_にﾊ,ニニ｛ニﾆ__;j|iﾆ__ニニ├ｚ_ _,,≧=‐- -‐=≦::イＪ:ﾉ
｀ .._ __／_」￣｝_｣ﾆ|ニニﾆ≪二TT二≫ニニニ=‐┐＼＿＿____//_｝:}_________
‐- ..___＿__/ニﾆ｛__／ ／ ＼ニ=-___‐-=ニニニニニニ/]|ﾆﾆト ､￣￣Ll └'￣￣￣￣￣ ⌒~` 、
__｢￣ニニ＼ぃ _jし'^⌒ ）ニﾆﾆ／ﾏ7ﾆﾆ广ｰ＜⌒'く ）
_｣iニニニニニニ＼xヘ ＼___/ ` --' _ｘ<レく)__ ／
「￣j辷ニニニ=-‐=ニニ ＼_／~＼ __r┐ 〉、_,. -z.ノニ＼ﾆﾆﾆ} _.. ´
ｊ／ ＼_厶ニニニニニニニニニ└=ﾆﾆﾆVニニニニニニﾆ＼_ﾉ _.. ´
| __／ ＼ニニ=‐-＝ニニニニニニニニニニニニニニﾆﾆ}＼ _. ´
＼厶ﾍ __／Ｌ.ｘくニニニ∠ニニニニニニニニニ/＼ニニア7 ｝-‐ ´
し'⌒＼ _入ﾆﾆl7⌒＼ニニニニ=-‐ ミﾆ７ Ｌ_／⌒ :,_/
__ 〈__/l _ア 辷こﾆ／ ＼ `′＼ ＼ ／
/xヘトニ㌻⌒＼ ,ﾊ ￣￣ /） , -､ 〉 ノ^V
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こうして のちに「ウッドワードの時代」と呼ばれる 有機化学の黄金時代が始まったのである
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636
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:26 ID:3f1f67c8
γ´´´￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣ヽ
{ あれ？ }
ゝ､＿＿＿＿ ＿＿＿＿＿＿.ﾉ
Ｖ
637
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:29 ID:3f1f67c8
圦i { , }/^Ｙイ
ﾍ h ﾟ:, 厶イ从
∨寸ゝ f⌒ヽ , ﾞ ﾊk これ 本当に全合成
}＞s。. `一' ,ｨ /
｀Y介r ，__ イ hj/ 成立してんのか？
＞'' 〕 ! k
_,.ィ/ / / ﾉ i个s｡.
,,..-‐''".,.:/ j ,/‐ 一ﾊ |...∨....≧s
／..........／./イ＾7 i ／ ヽ j .∨............＞､
/.............ｨ...........i ＼j ,.ｲ Ｙ ....∨..................
.'...............＼.......j У / ....イ...................‘，
'...i..........＞''"´7 i /^.＜..................,′....‘
,′i..........1..........! i ,'............〉............./............’
,′..i..........|..........! i !.........../...........∨.................,
/........i..........|.........! i !........../￣゛i{....j....................',
,'...ヾ､..i.........1......i i i........./ i{....i....................∧
.:..............|........ﾊ.....i | i......./ ij.....!.....................∧
/...............j.........ﾊ....i | i....../ヾ_＿, ｨ......!..........................'.
/..................i........∧..i j i..../.......................！.......................ﾍ
,厶.......-_.......i..........ﾊ.i i i../.........................../i........................ハ
/.........................i...........i| i i/.........................../ }....／ ＾ヾ..ﾍ
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――ある化学者が疑問を投げかけるまでは
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_.. -―- ､
_,／ ,. -― ､ ヽ
<¨ ／ / / _ _
￣ __／ ／ _, --ヽｲノ ト 、
´￣ ､‐'´_,. --, } / ,/
`'´ _／／_／／
￣ ヽ､｀丶､_
｀丶､__〉
638
名前：◆5xy8CFlAYA[] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:35:32 ID:3f1f67c8
_,.....::::―-:､::::::.....
,...::‐'::::｀ヽ､::::::::::::ヽ::::::::＼
,..:::/:::::::::::::＼:::ヽ::::::::::::∨:::::::ヽ 有栖川夏葉の有機化学者列伝
/:,:::{:::::､::ヽ:::::::::::: |::::::::::::::|:::::::::::::ヽ
/:/:: |:::::::＼::＼ :::: |::::::::::::::}::::::::::::::::::. ロバート・バーンズ・ウッドワード
':::!:::: |!:::::::ヽ＼_}､::::| ::::::::::: |_::::::::::::::::::. 1917-1979
|:::|::::::|{:::::::::::ｨﾁ示Ⅵ::::::::::::::|,ﾊ:::::::::::::::::.
|:::|::::::ト＼:::::iﾋ刈 !:::::::::::::| ﾉ::::::::::::::::::i 20世紀を代表するとても偉大な有機化学者で
|:::{::::::|ｨﾊ ｀¨ ゞ ' |:::::::::::::}'::::::::::::::::::::::::. 物理学におけるアインシュタインのような人かしら
|:::::＼}ﾄ{ｿ |::::::::::,ｲ:::::::::::::::::::::::::::.
|:::::::::|}:ﾑ _ |:::::::::i::ﾄ､::::::::::::::::::::::::::. 有機化学を学問へと昇華させたうえで
|:::::::::||:|:::::.､ ´ ,.|:::::::::|::{ﾏ＼:::::::::::::::::::::::. 多くの天然物合成を達成していったわ
|:::::::::|{:ﾄ､:::::::＞-イ }|:::::: ﾘヽ ヽr}＼:::::::::::::::::::.
|::::::::j ﾘ ＼:::::::::／/|:::::::{__,％/ i/＼::::::::::::::＼ その金字塔とも言えるのがビタミンB12の全合成
|:::::/{ ＞ /ｨ, { {:::::::|___／ {ニﾆ｀ヽ､:::::::::::＼
|:::/::| /ニ/ 〈 / ,|::::: |-ィ＼ |ニニニ ∨:::::::::: 100人の研究協力者とともに10年以上の時間をかけ
|:/::::| {ニ{!{__,〉,.ｨ|::::: |／ ／＼j／ニニニ}＼:::::: 100に近い化学反応を駆使して全合成を達成したの
|':∧{ ∨ |!}イ,.〉''|::::: | ／ニﾆ/ ニニニニ|:::: ＼
{::{ | ／ニ{/: / ,|::::: |ニニニ{ニニニニﾆﾑ::::::::. 十分な時間と計画があれば どんな複雑な分子でも
|::| 'ニニ{／{ ／;|:: 从ニニニニニニニニハ:::::. 化学合成ができる と確信させた偉業ね
从 {ニﾆ〈_i／ ﾆﾆ|::{ニニニニ'，ニニニ /ニ }::::
八ニニ{! /ニニﾘニニニニ ､ニニ ／ニニ|::::. といってもビタミンB12の全合成は難しすぎて
}ニニ()ニニニニニニニ ∧ニイニニニﾑ::. ウッドワード以降に合成した人はいないのだけれど
∧ニニ{!ニニニニニニニ/:::∨ニニニニﾆ}::
{ニニﾆ|{ニニニニニニﾆ/:::::〈ニニニニニ |: 1965年に これらの全合成の功績が認められて
/ニニﾆ{{ニニニニニニﾆ{:::::::/ニニニニﾆﾆ{:: ノーベル化学賞を単独受賞したわ でもそれだけじゃないの
,イ/ニニﾆ()|ニニニニニニニ'イ´ニニニニニﾆ|::
／ﾆ,'ニニニ /ニニニニニ＞´ニニニニニニニニ}: ウッドワードとともに「ウッドワード・ホフマン則」を提唱した
/ニｲニニニﾆ{!ニニニニ／ニニニニニニニニニノ}: ホフマンは 1981年にその功績でノーベル化学賞を受賞したわ
{ニ/ニニニニ ||ニニニ /ニニニニニニニニ＞i´:::::|:
/ﾆｲニニニニﾆ()ニニﾆ/ニニニニニニニﾆ／::: |:::::/:: 残念ながらその2年前にウッドワードは亡くなったのだけど
{／ニニニニﾆﾆ||ニ／＼ニニニニニ＞=＜::::::::::|}:/／ ご存命だったら受賞は確実だったわね
jニニニニニニﾆ{ /ニニ ≧､＿,＞ ´ニニニヽ:::/
{ニニニニニニﾆ|i{ニニニニニニ＞ニニニ /::::{ あまりに研究スピードが速すぎて 論文執筆が追い付かず
|ニニニニニニﾆ|!ﾏ､ニニニニニニニニニ/}:::/ 死後数年間は彼の仕事が発表され続けていたというのだから
|王王王王王王 !: :＼王王王王王王王王{,j:/ そのハードワークのほどがわかるわよね
|／￣￣￣￣｀¨´: : : :}￣￣￣￣￣￣￣｀ヽ
{: : ＼: : : : : _＼: :,.-r:､: : : : : |: |: : : : : {: : : /＿＿,.ｨ もっと長生きしてくれていれば 化学の歴史は
/: : : :/^ー ' }_／ |:/: : : : : :|: :＼: : : :＼イ: : : :/::::} 大きく変わっていたかもしれないと思わせる研究者よ
〉: : / :.＼＿__:/ : : : ＼: : : :＼: : /::::::|
{: : :{ ／￣￣｀ヽ }::::| ＼＿,.. -ｧ__,.イ::/:/::::／ ウッドワードってすごいのよ！
|: :/{ ///////// ヽ!: | }':::::::::/
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名前：◆faaVt3MDqM[sage] 投稿日：2022/10/23(Sun) 18:39:53 ID:3f1f67c8
すいません、久しぶりでトリップ忘れました
後編に続く予定ですが、鋭意製作中（意味深）です
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名前：普通のやる夫さん[sage] 投稿日：2022/10/24(Mon) 02:03:52 ID:a66d9734
久しぶりの投下乙です
最初はおいおい分子式だけわかってもしょうがねーだろ
と思って読んでましたがこんな歴史があったんですね（まあ当然なんですが）
後編も楽しみにしておりますので3年以内になんとか…
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名前：普通のやる夫さん[sage] 投稿日：2022/10/24(Mon) 18:53:42 ID:8e1f86da
乙
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名前：普通のやる夫さん[sage] 投稿日：2022/10/25(Tue) 00:27:24 ID:8300efb4
乙
ほんの100年前だったり、50年前だったりの話なんだな
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名前：普通のやる夫さん[sage] 投稿日：2022/11/01(Tue) 09:23:56 ID:44cd20d2
乙です
キニーネというと薬の代名詞だが、ストリキニーネというと毒の代名詞